methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-octo-1,4-furanosid-7-ulose | 81691-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-octo-1,4-furanosid-7-ulose
• 英文别名: methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-octofuranosid-7-ulose；4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butan-2-one
• CAS: 81691-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: RPZZXIXZEDBUHL-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硼 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-octo-1,4-furanosid-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  Et3B 介导的二元和三元偶联反应，通过 α-烷氧基酰基碲化物的自由基脱羰：一步构建高氧碳骨架†

  摘要：

  通过糖衍生物的基于自由基的二元和三元偶联反应，无需光或热，即可一步构建各种高氧碳骨架。Et 3 B/O 2介导的脱羰反应很容易将α-烷氧基酰基碲化物转化为α-烷氧基碳自由基，其分子间加成到乙醛肟醚或烯酮中以提供双组分加合物。此外，三组分加合物是通过醛和硼烯醇化物之间的分子间醛醇反应产生的，该反应是由 Et 3 B 捕获双组分自由基中间体产生的。这种强大的偶联方法是聚合合成多元醇天然产物。

  DOI：

  10.1039/c5sc00457h

文献信息

• Acetal−Vinyl Sulfide Cyclization on Sugar Substrates:  Effect of Structure and Substituent
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo026163i

  日期：2003.2.1

  vinyl or propenyl side chain. Extension of the alkene by a Suzuki cross-coupling reaction with 1-bromo-1-(phenylthio)ethene gave thioenol ethers as the cyclization substrates. The treatment of these substrates with BF(3).Et(2)O in tert-butylmethyl ether below 0 degrees C induced cyclization to optically active bicyclic ethers. If the cyclizations are carried out in toluene as the solvent, the isomerization

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。
• Photoinduced Decarboxylative Radical Coupling Reaction of Multiply Oxygenated Structures by Catalysis of Pt-Doped TiO₂
  作者：Daiki Kuwana、Yuma Komori、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02736

  日期：2022.1.7

  photoredox catalysis. When an α-alkoxy carboxylic acid and Pt-doped TiO2 in EtOAc were irradiated with a violet light-emitting diode at room temperature, the photogenerated electron hole of TiO2 oxidatively induced the ejection of CO2 via the formation of a carboxyl radical to produce the corresponding α-alkoxy radical. C(sp3)–C(sp3) bond formation between the radicals led to dimers with reductive conversion

  设计了一种通过多相半导体光氧化还原催化进行脱羧自由基偶联反应的新反应体系。当α -烷氧基羧酸和Pt掺杂TiO 2在EtOAc中，用在室温下为紫色发光二极管照射，TiO 2的光生电子空穴2氧化诱导的CO的喷射2经由羧基基团，以形成产生相应的α-烷氧基自由基。自由基之间形成C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键导致二聚体，质子还原转化为 H 2通过光生电子。或者，在缺电子烯烃的存在下，发生分子间自由基加成反应，导致通过单电子还原和随后的质子化形成 1,4-加合物。这些操作上简单而温和的转变适用于密集氧化的直链和支链碳链的一步组装。
• Syntheses related to the 3,7-anhydro-octose in the ezomycins and the octosyl acids
  作者：Kwan Soo Kim、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81033-2

  日期：——

  Abstract Two 3,7-anhydro-octoses, namely, methyl 3,7-anhydro-5,6,8-trideoxy-β- d - allo -octofuranoside and methyl 3,7-anhydro-5,6,8-trideoxy-α- l - talo -octofuranoside, have been synthesized. The synthetic sequence includes the preparation of an octose from d -ribose by way of a Wittig reaction and the elaboration of the bicyclic-ring system by intramolecular cyclization.

  摘要两个3,7-脱水八糖，即甲基3,7-脱水-5,6,8-三苯氧基-β-d-异-呋喃呋喃糖苷和甲基3,7-脱水-5,6,8-三苯氧基-已经合成了α-1-talo-八氢呋喃糖苷。合成序列包括通过维蒂希（Wittig）反应从d-核糖制备八糖，以及通过分子内环化加工双环系统。
• Et₃B-mediated two- and three-component coupling reactions via radical decarbonylation of α-alkoxyacyl tellurides: single-step construction of densely oxygenated carboskeletons
  作者：Masanori Nagatomo、Daigo Kamimura、Yuki Matsui、Keisuke Masuda、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c5sc00457h

  日期：——

  three-component coupling reactions of sugar derivatives, without the need for light or heat. Et3B/O2-mediated decarbonylation readily converted α-alkoxyacyl tellurides to α-alkoxy carbon radicals, which intermolecularly added to glyoxylic oxime ether or enones to provide the two-component adducts. Furthermore, the three-component adducts were produced by an intermolecular aldol reaction between the aldehyde

  通过糖衍生物的基于自由基的二元和三元偶联反应，无需光或热，即可一步构建各种高氧碳骨架。Et 3 B/O 2介导的脱羰反应很容易将α-烷氧基酰基碲化物转化为α-烷氧基碳自由基，其分子间加成到乙醛肟醚或烯酮中以提供双组分加合物。此外，三组分加合物是通过醛和硼烯醇化物之间的分子间醛醇反应产生的，该反应是由 Et 3 B 捕获双组分自由基中间体产生的。这种强大的偶联方法是聚合合成多元醇天然产物。