methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-7-S-phenyl-7-thio-β-D-ribo-oct-7-enofuranoside | 494211-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-7-S-phenyl-7-thio-β-D-ribo-oct-7-enofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(3-phenylsulfanylbut-3-enyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 494211-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S
• 分子量: 336.452
• InChiKey: SXJZANUMPJYJFM-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-7-S-phenyl-7-thio-β-D-ribo-oct-7-enofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-octo-1,4-furanosid-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribo-hex-5-eno-furanosid 在 sodium hydroxide 、 Pd(PPh3)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5,6,8-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-7-S-phenyl-7-thio-β-D-ribo-oct-7-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i