Glycyrrhizin trimethyl ester | 30430-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Glycyrrhizin trimethyl ester
• 英文别名: trimethyl glycyrrhizate
• CAS: 30430-55-8
• 化学式: C₄₅H₆₈O₁₆
• 分子量: 865.025
• InChiKey: ZKPBPGHLJIFHRS-SZZCUPODSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-286 °C
• 沸点：
  871.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  234.04
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycyrrhizin trimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甘草酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glycyrrhetic Acid .ALPHA.-Diglycosides and Enol .ALPHA.-Glycosides.

  摘要：

  甘草酸α-单糖苷衍生物 8、10 和 12 均在吡喃糖环的 C-2 位上具有三氯乙酰基，在 0°C 下用 NH3 饱和醚处理后，可分别得到相应的醇 13、15 和 17 以及 2'-氯二衍生物 14、16 和 18。在 AgOTf 存在下，醇 13、15 和 17 与 2，3，4-三-O-乙酰基-α-D-葡糖酸吡喃糖基溴化物 19 在干燥的 CH2Cl2 中发生糖基化反应，分别得到相应的 α-二糖苷 20、22 和 24 以及烯醇 α-糖苷 21、23 和 25。将分子中没有反应性 OH 基团的二糖苷衍生物 20、22 和 35 与反应时间较长的 19 进行糖基化，可分别定量得到烯醇 α-糖苷衍生物 21、23 和 36。单糖苷衍生物 37 在吡喃糖环的 C-4 位上有一个反应性很差的 OH 基团，用 19 进行糖基化反应可得到烯醇 α-糖苷 38。研究了形成烯醇 α-糖苷的机理。用 1.5N NaOMe in MeOH 和 5% KOH in EtOH-H2O (1 : 1) 相继处理 20、22 和 24，去除其保护基团，得到游离的 α-二糖苷 26-28；用 5% KOH in EtOH-H2O (1 : 1) 在回流下处理 31、21、23、25 和 36，去除其保护基团，分别得到游离的烯醇 α-糖苷 41-45。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1016
• 作为产物：
  描述：

  在 calcium sulfate 、 氨 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Glycyrrhizin trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glycyrrhetic Acid .ALPHA.-Diglycosides and Enol .ALPHA.-Glycosides.

  摘要：

  甘草酸α-单糖苷衍生物 8、10 和 12 均在吡喃糖环的 C-2 位上具有三氯乙酰基，在 0°C 下用 NH3 饱和醚处理后，可分别得到相应的醇 13、15 和 17 以及 2'-氯二衍生物 14、16 和 18。在 AgOTf 存在下，醇 13、15 和 17 与 2，3，4-三-O-乙酰基-α-D-葡糖酸吡喃糖基溴化物 19 在干燥的 CH2Cl2 中发生糖基化反应，分别得到相应的 α-二糖苷 20、22 和 24 以及烯醇 α-糖苷 21、23 和 25。将分子中没有反应性 OH 基团的二糖苷衍生物 20、22 和 35 与反应时间较长的 19 进行糖基化，可分别定量得到烯醇 α-糖苷衍生物 21、23 和 36。单糖苷衍生物 37 在吡喃糖环的 C-4 位上有一个反应性很差的 OH 基团，用 19 进行糖基化反应可得到烯醇 α-糖苷 38。研究了形成烯醇 α-糖苷的机理。用 1.5N NaOMe in MeOH 和 5% KOH in EtOH-H2O (1 : 1) 相继处理 20、22 和 24，去除其保护基团，得到游离的 α-二糖苷 26-28；用 5% KOH in EtOH-H2O (1 : 1) 在回流下处理 31、21、23、25 和 36，去除其保护基团，分别得到游离的烯醇 α-糖苷 41-45。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1016

文献信息

• Glycyrrhizic acid derivatives as Dengue virus inhibitors
  作者：Lidia A. Baltina、Yan-Ting Tasi、Su-Hua Huang、Hsueh-Chou Lai、Lia A. Baltina、Svetlana F. Petrova、Marat S. Yunusov、Cheng-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126645

  日期：2019.10

  activity relationships of Glycyrrhizic acid (GL) derivatives was evaluated by the inhibitory assays on the cytopathic effect (CPE) and viral infectivity of DENV type 2 (DENV2) in Vero E6 cells. GL (96% purity) had a low cytotoxicity to Vero E6 cells, inhibited DENV2-induced CPE, and reduced the DENV-2 infectivity with the IC50 of 8.1 μM. Conjugation of GL with amino acids or their methyl esters and the introduction

  登革热病毒 (DENV) 是由伊蚊伊蚊传播的地理分布最广的致病性黄病毒之一。在本研究中，通过对 Vero E6 细胞中 DENV 2 型 (DENV2) 的致细胞病变效应 (CPE) 和病毒感染性的抑制测定来评估甘草酸 (GL) 衍生物的结构-抗病毒活性关系。GL（96% 纯度）对 Vero E6 细胞具有低细胞毒性，抑制 DENV2 诱导的 CPE，并降低 DENV-2 感染性，IC50 为 8.1 μM。GL与氨基酸或其甲酯的结合以及将芳香酰肼残基引入碳水化合物部分强烈影响抗病毒活性。在测试的化合物中，发现具有异亮氨酸 13 和 11-氨基十一烷酸 17 的 GL 缀合物是有效的抗 DENV2 抑制剂 (IC50 1.2-1.3 μM)。所以，
• Baltina, L. A.; Serdyuk, N. G.; Kondratenko, R. M., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 12.2, p. 1809 - 1815
  作者：Baltina, L. A.、Serdyuk, N. G.、Kondratenko, R. M.、Tolstikov, G. A.、Vasil'eva, E. V.

  DOI：——

  日期：——