2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(Z),6'-dienyl)phenol | 845533-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(Z),6'-dienyl)phenol
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethyl-octa-2',6'-dienyl)-phenol
• CAS: 845533-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: YTVULDKHAULGOJ-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 香叶醇 、 2,3,4-三甲氧基苯酚 、 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(Z),6'-dienyl)phenol 以45%的产率得到2,3-dimethoxy-5-(3',7'-dimethylocta-2'(Z),6'-dienyl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Cancer-Preventive Activity and Structure–Activity Relationships of 3-Demethylubiquinone Q2, Isolated from the Ascidian Aplidium glabrum, and its Synthetic Analogs

  摘要：

  3-Demethylubiquinone Q2 (1)是从腹足动物 Aplidium glabrum 中分离出来的。报告了 3-去甲基泛醌 Q2 (1) 及其 12 种合成类似物（3-14）的防癌特性和结构-活性关系。化合物 3-14 具有一个或多个二烯丙基或三烯丙基取代，醌基在不同位置具有甲氧基。在 JB6 Cl41 小鼠皮肤细胞中测试了化合物 1 和 3-14 的防癌特性，采用了多种评估方法，包括甲硫代磺酸盐（MTS）测定法、流式细胞仪和软琼脂测定法。采用非参数统计方法确认统计意义。结果表明，所有测试的醌类化合物都能抑制 JB6 Cl41 细胞转化，诱导细胞凋亡、AP-1 和 NF-κB 活性，并抑制 p53 活性。侧链中含有两个异戊二烯单元、对位上含有一个甲氧基基团以取代多戊烯基的化合物的效果最为显著。醌 1 和 3-14 在 JB6 Cl41 细胞中显示出防癌活性，这可能是由于诱导了 p53 依赖性凋亡。这些活性取决于侧链的长度和醌分子中甲氧基的位置。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-8813-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,4-trimethoxy-6-(3',7'-dimethylocta-2'(Z),6'-dienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  远东海域扁桃体中的去甲基泛醌Q 2：结构与合成

  摘要：

  两个新的diprenylquinones，glabruquinone A（desmethylubiquinone Q 2），其具有预防癌症的属性和它的次要异构体Glabruquinone B在从海鞘分离Aplidium glabrum。它们的结构已通过NMR和质谱阐明，并已通过合成证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.157

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC QUINONES<br/>[FR] QUINONES THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2006034392A3

  公开（公告）日：2006-11-16