paclitaxel | 149197-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paclitaxel
• 英文别名: taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2S,3R)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 149197-23-9
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₄
• 分子量: 853.92
• InChiKey: RCINICONZNJXQF-GOGRJSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paclitaxel 、 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叶酸-肽-紫杉醇偶联物的合成及其抗癌作用

  摘要：

  耐药性和较差的水溶性是基于紫杉醇（PTX）的化疗的主要局限性。为了解决这两个问题，合成并评估了靶向叶酸（FA）受体PTX裂解肽结合物。与PTX相比，FA-P3-PTX和FA-P7-PTX在许多癌细胞，特别是耐药癌细胞MCF-7 / PTX中显示出明显增强的细胞毒性。  与FA-P3-PTX相比，FA-P7-PTX对MCF-7 / PTX细胞的细胞毒性（IC 50 = 2.92±0.2μM），膜破坏活性和促凋亡具有更强的作用。进一步的研究表明，FA-P3-PTX和FA-P7-PTX的抗癌机制可能是线粒体损伤和caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，体内抗肿瘤功效研究证实，FA-P7-PTX在抑制肿瘤生长方面比PTX具有更强的效力。 研究表明，缀合物FA-P7-PTX具有优异的抗肿瘤活性，这使其成为抗药性癌症治疗的有希望的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.031
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(2-chlroacetyl)paclitaxel 在 吡啶 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 以85.9%的产率得到paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Anticancer taxanes such as paclitaxel, docetaxel and their structural analogs, and a method for the preparation thereof

  摘要：

  一种制备紫杉醇的方法，其中R为叔丁氧羰基或苯甲酰基；PMP为对甲氧基苯基；G1为乙酰基；G2为含卤代的乙酰基，包括以下步骤： a) 用卤代乙酰氯保护10-去乙酰紫杉醇III的C-7羟基，然后用乙酰氯使C-10羟基乙酰化，得到保护的10-去乙酰紫杉醇III（1）； b) 在缩合剂和活化剂的存在下，将保护的10-去乙酰紫杉醇III（1）与式22的噁唑烷-5-羧酸R为叔丁氧羰基或苯甲酰基，PMP为对甲氧基苯基偶联，得到式3的C-13酯； c) 用弱酸性介质处理偶联产物3，打开噁唑烷环，得到式4的中间体； d) 在氨水或脂肪胺或芳香胺或它们的组合物的存在下，在温度为-20至+40℃的温和碱性条件下，选择性去除中间体4中的卤代乙酰基，得到紫杉醇或多西他赛。

  公开号：

  US20040073044A1

文献信息

• Beta-Lactams useful for preparation of substituted isoserine esters using metal alkoxides
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1193252B1

  公开（公告）日：2006-12-27