N-(2-methylsulfanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-yl)-N'-isopropylidenehydrazine | 1354958-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-methylsulfanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-yl)-N'-isopropylidenehydrazine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-N-(propan-2-ylideneamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-amine
• CAS: 1354958-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆S
• 分子量: 286.36
• InChiKey: VNKRWNIZLMGUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯甲酸盐酸盐 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-methylsulfanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-yl)-N'-isopropylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 2-Methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one and Derivatives

  摘要：

  A novel 2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a] quinazolin-5-one was synthesized using dimethyl-n-cyanoimidodithiocarbonate and 2-hydrazinobenzoic acid as building blocks. Chemical transformation of the inherent lactam moiety in the targeted 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a] quinazolin-5-one offered access to a variety of derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518780

文献信息

• Cytotoxicity and Anti-Inflammatory Activity of Methylsulfanyl-triazoloquinazolines
  作者：Rashad Al-Salahi、Amira Gamal-Eldeen、Amer Alanazi、Mohamed Al-Omar、Mohamed Marzouk、Moustafa Fouda

  DOI：10.3390/molecules18021434

  日期：——

  A series of twenty five 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazoline derivatives 1–25 was previously synthesized. We have now investigated their cytotoxic effects against hepatocellular Hep-G2 and colon HCT-116 carcinoma cells and effect on the macrophage growth, in addition to their influence of the inflammatory mediators [nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), prostaglandin E-2 (PGE-2) and in bacterial lipopolysachharide (LPS)-stimulated macrophages]. The findings revealed that compounds 13 and 17 showed the highest cytotoxicity and that 3, 6–8 and 25 are promising multi-potent anti-inflammatory agents.

  此前合成了一系列二十五个2-甲硫基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物1至25。我们现已研究了它们对肝细胞Hep-G2和结肠HCT-116癌细咆的毒性作用，以及对巨噬细胞生长的影响，还包括它们对炎症介质[一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、前列腺素E-2（PGE-2）以及在细菌脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中]的影响。研究结果显示，化合物13和17显示出最高的细胞毒性，而3、6-8和25是具有良好前景的多效抗炎剂。
• Synthesis of Novel 2-Methylsulfanyl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5-one and Derivatives
  作者：Rashad Al-Salahi、Detlef Geffken

  DOI：10.1080/00397911.2010.518780

  日期：2011.12.1

  A novel 2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a] quinazolin-5-one was synthesized using dimethyl-n-cyanoimidodithiocarbonate and 2-hydrazinobenzoic acid as building blocks. Chemical transformation of the inherent lactam moiety in the targeted 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a] quinazolin-5-one offered access to a variety of derivatives.