6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl chloride | 82333-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl chloride
• 英文别名: 6-maleimidohexanoyl chloride；6-maleimidocaproic acid chloride；6-Maleimidocaproic chloride；6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoyl chloride
• CAS: 82333-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: GGHVZKXIPULPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(6-oxo-6-azidohexyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Latent stabilization of bioactive agents releasable from implantable medical articles

  摘要：

  描述了包含天然可生物降解多糖的可植入医疗器械。这些多糖可以提供理想的释放特性，并且在生物活性剂存在的情况下也可以降解为可作为赋形剂的产物。在某些方面，这些器械是由天然可生物降解多糖构成的眼部植入物。这些眼部植入物包括可以在眼内释放的生物活性剂，用于治疗眼部疾病或症状。

  公开号：

  US20080154241A1
• 作为产物：
  描述：

  6-马来酰亚胺基己酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  叶酸-肽-紫杉醇偶联物的合成及其抗癌作用

  摘要：

  耐药性和较差的水溶性是基于紫杉醇（PTX）的化疗的主要局限性。为了解决这两个问题，合成并评估了靶向叶酸（FA）受体PTX裂解肽结合物。与PTX相比，FA-P3-PTX和FA-P7-PTX在许多癌细胞，特别是耐药癌细胞MCF-7 / PTX中显示出明显增强的细胞毒性。  与FA-P3-PTX相比，FA-P7-PTX对MCF-7 / PTX细胞的细胞毒性（IC 50 = 2.92±0.2μM），膜破坏活性和促凋亡具有更强的作用。进一步的研究表明，FA-P3-PTX和FA-P7-PTX的抗癌机制可能是线粒体损伤和caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，体内抗肿瘤功效研究证实，FA-P7-PTX在抑制肿瘤生长方面比PTX具有更强的效力。 研究表明，缀合物FA-P7-PTX具有优异的抗肿瘤活性，这使其成为抗药性癌症治疗的有希望的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.031

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] MAYTANSINOID-BASED DRUG DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS À BASE DE MAYTANSINOÏDES
  申请人：CENTURION BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2019108975A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present subject matter provides for albumin-binding prodrugs, maytansinoid-based compounds, and uses thereof.

  目前的主题提供了结合白蛋白的前药、马替南素类化合物及其用途。
• [EN] ALBUMIN-BINDING PRODRUGS OF AURISTATIN E DERIVATIVES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS SE LIANT À L'ALBUMINE DE DÉRIVÉS D'AURISTATINE E
  申请人：CENTURION BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2019108974A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present disclosure provides for albumin-binding prodrugs of auristatin E derivatives and uses thereof.

  本公开提供了白蛋白结合的奥利司他汀E衍生物前药及其用途。
• [EN] DRUG-LINKER CONJUGATE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CONJUGUÉ MÉDICAMENT-LIEUR
  申请人：UNIV BAYLOR

  公开号：WO2017066668A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compositions are disclosed having a cytotoxic and/or vascular disrupting agent (VDA) payload attached to a linker. The linker can be a cathepsin B protease cleavable linker or a non-cleavable linker that may degrade intracellularly. Methods for making and using the compositions are also provided. The compositions can be provided to a patient in need thereof with the composition coming into contact with a cancer cell to activate or release the cytotoxic and/or vascular disrupting agent payload.

  披露了具有细胞毒性和/或血管破坏剂（VDA）有效载荷与连接剂连接的组成物。连接剂可以是组织蛋白酶B蛋白水解酶可切割连接剂，也可以是在细胞内降解的非切割连接剂。还提供了制造和使用该组成物的方法。可以将该组成物提供给需要的患者，使该组成物与癌细胞接触，以激活或释放细胞毒性和/或血管破坏剂有效载荷。
• [EN] ANTIBODY-DRUG-CONJUGATE AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015162293A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to an antibody-drug-conjugate. From one aspect, the invention relates to an antibody-drug-conjugate comprising an antibody capable of binding to a Target, said antibody being conjugated to at least one drug selected from derivatives of dolastatin 10 and auristatins. The invention also comprises method of treatment and the use of said antibody-drug-conjugate for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种抗体药物偶联物。从一方面来说，该发明涉及一种抗体药物偶联物，包括一种能够与靶标结合的抗体，所述抗体与至少一种选自多拉司汀10衍生物和奥里司汀衍生物的药物偶联。该发明还包括治疗方法以及使用所述抗体药物偶联物治疗癌症的应用。