3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole | 676131-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 676131-59-2
• 化学式: C₉H₄BrF₃N₂O
• 分子量: 293.043
• InChiKey: PWAUGWKEWSIPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylphenyl)-2-[4-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol 、 3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以19.2%的产率得到3-[4'-[5-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]-1,1'-biphenyl-4-yl]-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [DE] DELTA1-PYRROLINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  [EN] DELTA1 PYRROLINES USED AS PESTICIDES
  [FR] PYRROLINES

  摘要：

  公开号：

  WO2004031176A3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 羟胺 、 sodium hydride 、 dioxide titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  TiO2-纳米颗粒催化合成新的三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和三氟甲基1,2,4-恶二唑

  摘要：

  利用mid肟和三氟乙酰亚胺基氯之间的反应，已经描述了一系列新的三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和三氟甲基1,2,4-恶二唑的合成。已在温和的条件下（如Na 2 CO 3，THF-H 2 O和作为催化剂的二氧化钛纳米颗粒）合成了三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑，并具有良好的收率。同样，在存在NaH，THF和二氧化钛纳米粒子作为催化剂的情况下，a胺肟与三氟乙酰亚胺基氯化物以单锅法直接反应制得了三氟甲基1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.3207

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• Development of 1,2,4-Oxadiazoles as Potent and Selective Inhibitors of the Human Deacetylase Sirtuin 2: Structure–Activity Relationship, X-ray Crystal Structure, and Anticancer Activity
  作者：Sébastien Moniot、Mariantonietta Forgione、Alessia Lucidi、Gebremedhin S. Hailu、Angela Nebbioso、Vincenzo Carafa、Francesca Baratta、Lucia Altucci、Nicola Giacché、Daniela Passeri、Roberto Pellicciari、Antonello Mai、Clemens Steegborn、Dante Rotili

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01609

  日期：2017.3.23

  structure of a 1,2,4-oxadiazole analog in complex with Sirt2 and ADP-ribose reveals its orientation in a still unexplored subcavity useful for further inhibitor development. Tested in leukemia cell lines, 35 and 39 induced apoptosis and/or showed antiproliferative effects at 10 or 25 μM after 48 h. Western blot analyses confirmed the involvement of Sirt2 inhibition for their effects in NB4 and in U937 cells

  Sirt2 是治疗神经、代谢和年龄相关疾病（包括癌症）的靶点。在这里，我们报告了一系列基于 1,2,4-恶二唑支架的 Sirt2 抑制剂。这些化合物是有效的 Sirt2 抑制剂，通过使用 Sirt2 底物 α-tubulin-acetylLys40 肽，在个位数 μM 水平上具有活性，对 Sirt1、-3 和 -5（脱乙酰酶和脱琥珀酰酶活性）无活性高达 100 μM。它们的抑制机制对肽底物和 NAD +都没有竞争性，与 Sirt2 和 ADP-核糖复合的 1,2,4-恶二唑类似物的晶体结构揭示了它在一个尚未开发的亚腔中的方向，可用于进一步的抑制剂开发. 在白血病细胞系35和39中测试48 小时后 10 或 25 μM 诱导细胞凋亡和/或显示抗增殖作用。蛋白质印迹分析证实了 Sirt2 抑制对 NB4 和 U937 细胞的影响。我们的结果为进一步改进抑制剂提供了具有紧凑支架和结构见解的新型 Sirt2
• DELTA1-PYRROLINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1546144A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• Pyrrolines
  申请人：Jansen Rudolf Johannes

  公开号：US20060142343A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel Δ 1 -pyrrolines of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 , A 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and Q are as defined in the disclosure, to a process for preparing these compounds and to their use for controlling pests.
• US7297797B2
  申请人：——

  公开号：US7297797B2

  公开（公告）日：2007-11-20