(1R,2S,3S,4R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone | 356760-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 356760-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆Si
• 分子量: 304.415
• InChiKey: LUFFAIQXXPXENR-STDGDXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 锂硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 四氧化锇 potassium cyanide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m

文献信息

• Synthesis of carba-sugars from (−)-quinic acid
  作者：Montserrat Carballido、Luis Castedo、Concepción González

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00601-3

  日期：2001.6

  (1S,2R,3R,4S,5R)- (3a) and (1S,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane (4a), (1R,2R,3R,4S,5R)- (3b) and (1R,2S,3S,4S,5R)-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexan-1-carboxylic acid (4b) are reported. The syntheses exploit the diastereoselective oxidation of the 5,6-double bond of the quinic acid-derived lactone 2 with osmium tetroxide.

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。