4-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone | 67861-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 67861-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AXLADHGABPZOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙烯 作用下， 以 乙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以83 %的产率得到6-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物一锅法合成3-取代吲哚

  摘要：

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00233
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-甲基环己酮 在 乙酰胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到4-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶/乙酰胺催化的碳-碳键形成：机理的观点

  摘要：

  已经开发了一种来自南极假丝酵母（CALB）/乙酰胺催化的Michael的活化程度较低的酮和芳族硝基烯烃的脂肪酶B ，这特别有趣，因为CALB和乙酰胺都无法独立地在任何明显的程度上催化该反应。该助催化剂体系适用于在一系列芳族和杂芳族硝基烯烃中将环状和无环酮进行迈克尔加成反应。实验事实证实了乙酰胺和环己酮之间的氢键可用于观察到的活化作用，并提供了有关CALB /乙酰胺共催化的新机理的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201080

文献信息

• 4-Fluoro and 4-Hydroxy Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinones: Organocatalysts for Green Asymmetric Transformations in Brine
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Giorgos Koutoulogenis、Marianna Raftopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00283

  日期：2015.6.5

  The synthesis of both trans- and cis-diastereomers of pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone bearing either a fluorine or a hydroxyl group was accomplished. The new compounds were tested for their catalytic properties in a variety of asymmetric organic transformations and compared with the first generation catalyst. It was found that the new catalysts could efficiently catalyze the reactions in

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。
• 一种合成手性γ-硝基酚类化合物方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107011175B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供了一种合成手性γ‑硝基酚类化合物方法，所述的方法按如下步骤进行：将手性催化剂、助催化剂、有机溶剂A混合，搅拌条件下加入式(iii)所示的酮类化合物和式(iv)所示的硝基烯烃类化合物，于10～40℃下搅拌反应6～18h，得到式(v)所示的化合物；向所得式(v)所示化合物中加入溴化铜，在有机溶剂B中，在90～120℃下搅拌反应0.8h～6h，得到式(i)所示的γ‑硝基酚类化合物；本发明的优点在于：所述的手性硝基烷烃取代苯酚类化合物具有广泛的应用空间，本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。
• Functionalized Chiral Ionic Liquid Catalyzed Enantioselective Desymmetrizations of Prochiral Ketones via Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Sanzhong Luo、Long Zhang、Xueling Mi、Yupu Qiao、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo7020357

  日期：2007.11.1

  Functionalized chiral ionic liquids were found to be highly effective and reusable organocatalysts for asymmetric Michael additions of 4-substituted cyclohexanones. The desymmetrization reaction afforded the desired Michael adducts bearing three carbon stereocenters with up to 99% ee.

  发现官能化的手性离子液体对于4-取代的环己酮的不对称迈克尔加成是高效且可重复使用的有机催化剂。脱对称反应提供了具有三个碳立构中心且ee高达99％的所需迈克尔加合物。
• MOORGANI M. C.; TRIVEDI G. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 5, 405-410
  作者：MOORGANI M. C.、 TRIVEDI G. K.

  DOI：——

  日期：——