((4R,6R,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol | 133463-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,6R,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol
• CAS: 133463-14-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: SBQXIHWNYNBVMI-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ((4R,6R,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2