2-((Z)-heptadec-9-en-11-ynyloxy)tetrahydro-pyran | 341972-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((Z)-heptadec-9-en-11-ynyloxy)tetrahydro-pyran
• CAS: 341972-87-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: LOAQBTDRFJJXOE-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-heptadec-9-en-11-ynyloxy)tetrahydro-pyran 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (6Z,8Z)-17-bromo-heptadeca-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氯乙烯的顺序取代：至（9Z，11E）-，（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-的便捷立体选择路线。

  摘要：

  共轭亚油酸（CLA）异构体存在于源自牛奶或反刍动物肉的人类食品中。为了研究它们的代谢，通过以下方法制备了具有高放射化学和异构纯度（> 98％）的（9Z，11E）-，（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八碳二烯酸。立体选择性多步合成，涉及顺序取代1,2-二氯乙烯。在（9Z，11E）异构体的情况下，由（7）-获得的（E）-1，2－二氯乙烯与2－非8－炔氧基－四氢吡喃之间的第一次金属催化的交叉偶联反应溴庚烷-1-醇，得到共轭的1，6-二炔。与己基溴化镁的第二次偶联反应提供了庚二炔基衍生物。立体选择性地还原三键和溴化得到（7E，9Z）-17-溴-庚烷-7，9-二烯。格氏试剂的形成并用14CO（2）碳酸化，得到（9Z，11E）-[1-（14）C]-十八烷基-9,11-二烯酸（7-溴-庚烷-1-醇的总产率为14.4％）。（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八烷基-10

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00229-2
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-((Z)-heptadec-9-en-11-ynyloxy)tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氯乙烯的顺序取代：至（9Z，11E）-，（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-的便捷立体选择路线。

  摘要：

  共轭亚油酸（CLA）异构体存在于源自牛奶或反刍动物肉的人类食品中。为了研究它们的代谢，通过以下方法制备了具有高放射化学和异构纯度（> 98％）的（9Z，11E）-，（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八碳二烯酸。立体选择性多步合成，涉及顺序取代1,2-二氯乙烯。在（9Z，11E）异构体的情况下，由（7）-获得的（E）-1，2－二氯乙烯与2－非8－炔氧基－四氢吡喃之间的第一次金属催化的交叉偶联反应溴庚烷-1-醇，得到共轭的1，6-二炔。与己基溴化镁的第二次偶联反应提供了庚二炔基衍生物。立体选择性地还原三键和溴化得到（7E，9Z）-17-溴-庚烷-7，9-二烯。格氏试剂的形成并用14CO（2）碳酸化，得到（9Z，11E）-[1-（14）C]-十八烷基-9,11-二烯酸（7-溴-庚烷-1-醇的总产率为14.4％）。（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八烷基-10

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00229-2