Nα-Ac-Lys-Gly-Nle(δ-yl)-Ser-Ile-Gln-Nva(δ-N3)-Leu-Arg-NH2 | 1217266-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Ac-Lys-Gly-Nle(δ-yl)-Ser-Ile-Gln-Nva(δ-N3)-Leu-Arg-NH2
• 英文别名: Ac-Lys-Gly-Nle(ethynyl)(ethynyl)-Ser-Ile-Gln-Nva(N3)-Leu-Arg-NH2；(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]oct-7-ynoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-azido-1-oxopentan-2-yl]pentanediamide
• CAS: 1217266-36-8
• 化学式: C₄₉H₈₆N₁₈O₁₂
• 分子量: 1119.34
• InChiKey: MGQDZZVWDKYRLT-ZJADLOAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  473
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Ac-Lys-Gly-Nle(δ-yl)-Ser-Ile-Gln-Nva(δ-N3)-Leu-Arg-NH2 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到(5S,8S,11S,14S,17S)-17-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-8-(3-amino-3-oxopropyl)-11-[(2S)-butan-2-yl]-14-(hydroxymethyl)-7,10,13,16-tetraoxo-1,6,9,12,15,23,24-heptazabicyclo[20.2.1]pentacosa-22(25),23-diene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的叠氮化物——炔烃分子内-(i+4)侧链-侧链环化促进螺旋状二级结构的形成

  摘要：

  来自人甲状旁腺激素相关蛋白 (11-19) 的模型肽的固相组装在位置 i 和 i+4 中含有 ω-叠氮基-和 ω-yl-α-氨基酸残基，在溶液中通过分子内环化CuI催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen环加成。这些系列的杂环九肽在双取代的含 1,2,3-三唑基桥的大小、桥内 1,2,3-三唑基部分的位置和方向上有所不同。1,2,3-三唑基部分以 1,4- 或 4,1- 方向存在，侧链含有 1-4 个 CH2 基团，导致桥由 4-7 个 CH2 基团连接残基 13 和17. 采用 CD、NMR 和分子动力学的综合构象分析揭示了这些杂环九肽的构象倾向。含有 7 个亚甲基桥（VII 和 VIII）或 4 个亚甲基桥（II）的环九肽在结构促进溶剂中是非结构化的。其中 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基在各自的残基 13 和 17 附近分别有 3 个和 1 个 CH2 基团的环九肽 I 被稳定在非规范结构中。所有其他杂环九肽

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901157
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Fmoc-Arg(NG-pbf)-Rink amide resin 、 (S)-5-叠氮-2-(芴甲氧羰基-氨基)戊酸 、 2S-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-7-octynoic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 Nα-Ac-Lys-Gly-Nle(δ-yl)-Ser-Ile-Gln-Nva(δ-N3)-Leu-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的叠氮化物——炔烃分子内-(i+4)侧链-侧链环化促进螺旋状二级结构的形成

  摘要：

  来自人甲状旁腺激素相关蛋白 (11-19) 的模型肽的固相组装在位置 i 和 i+4 中含有 ω-叠氮基-和 ω-yl-α-氨基酸残基，在溶液中通过分子内环化CuI催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen环加成。这些系列的杂环九肽在双取代的含 1,2,3-三唑基桥的大小、桥内 1,2,3-三唑基部分的位置和方向上有所不同。1,2,3-三唑基部分以 1,4- 或 4,1- 方向存在，侧链含有 1-4 个 CH2 基团，导致桥由 4-7 个 CH2 基团连接残基 13 和17. 采用 CD、NMR 和分子动力学的综合构象分析揭示了这些杂环九肽的构象倾向。含有 7 个亚甲基桥（VII 和 VIII）或 4 个亚甲基桥（II）的环九肽在结构促进溶剂中是非结构化的。其中 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基在各自的残基 13 和 17 附近分别有 3 个和 1 个 CH2 基团的环九肽 I 被稳定在非规范结构中。所有其他杂环九肽

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901157