2S-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-7-octynoic acid | 1097192-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2S-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-7-octynoic acid
• 英文别名: 2S-{[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-7-octynoic acid；(2s)-2-(Fmoc-amino)-7-octynoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oct-7-ynoic acid
• CAS: 1097192-06-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: JGAAQTGBSLHOGR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-Arg(NG-pbf)-Rink amide resin 、 (S)-5-叠氮-2-(芴甲氧羰基-氨基)戊酸 、 2S-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-7-octynoic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 Nα-Ac-Lys-Gly-Nle(δ-yl)-Ser-Ile-Gln-Nva(δ-N3)-Leu-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的叠氮化物——炔烃分子内-(i+4)侧链-侧链环化促进螺旋状二级结构的形成

  摘要：

  来自人甲状旁腺激素相关蛋白 (11-19) 的模型肽的固相组装在位置 i 和 i+4 中含有 ω-叠氮基-和 ω-yl-α-氨基酸残基，在溶液中通过分子内环化CuI催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen环加成。这些系列的杂环九肽在双取代的含 1,2,3-三唑基桥的大小、桥内 1,2,3-三唑基部分的位置和方向上有所不同。1,2,3-三唑基部分以 1,4- 或 4,1- 方向存在，侧链含有 1-4 个 CH2 基团，导致桥由 4-7 个 CH2 基团连接残基 13 和17. 采用 CD、NMR 和分子动力学的综合构象分析揭示了这些杂环九肽的构象倾向。含有 7 个亚甲基桥（VII 和 VIII）或 4 个亚甲基桥（II）的环九肽在结构促进溶剂中是非结构化的。其中 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基在各自的残基 13 和 17 附近分别有 3 个和 1 个 CH2 基团的环九肽 I 被稳定在非规范结构中。所有其他杂环九肽

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901157
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-aminooct-7-ynoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2S-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-7-octynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc 保护的 ω-叠氮基-和 ω-炔基-L-氨基酸作为合成“可点击”肽的基础

  摘要：

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800717

文献信息

• Triazole linked macrocyclic peptides
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2564863A2

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新颖的拟肽大环及其制备和使用方法，以及氨基酸类似物和大环形成连接体，以及用于生产它们的试剂盒。
• <i>N</i>^α-Fmoc-Protected ω-Azido- and ω-Alkynyl-L-amino Acids as Building Blocks for the Synthesis of “Clickable” Peptides
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Francesca Barbetti、Paolo Rovero、Anna Maria D'Ursi、Mario Chelli、Michael Chorev、Anna Maria Papini

  DOI：10.1002/ejoc.200800717

  日期：2008.11

  α-amino-acid-derived building blocks. Herein we report the synthesis of unnatural homologous series of Nα-Fmoc-protected ω-yne- and ω-azido-L-amino acids compatible with the Fmoc/tBu-based solid-phase peptide synthesis. These building blocks can be incorporated into pseudopeptides that can serve as precursors of inter- and intramolecular click reactions. The homologous Nα-Fmoc-ω-azido-L-amino acids were prepared

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴
• Cu^I-Catalyzed Azide–Alkyne Intramolecular<i>i</i>-to-(<i>i</i>+4) Side-Chain-to-Side-Chain Cyclization Promotes the Formation of Helix-Like Secondary Structures
  作者：Mario Scrima、Alexandra Le Chevalier-Isaad、Paolo Rovero、Anna Maria Papini、Michael Chorev、Anna Maria D'Ursi

  DOI：10.1002/ejoc.200901157

  日期：2010.1

  A solid-phase assembly of model peptides derived from human parathyroid hormone-related protein (11–19) containing ω-azido- and ω-yl-α-amino acid residues in positions i and i+4 was cyclised in solution by an intramolecular CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition. These series of heterodetic cyclo-nonapeptides varied in the size of the disubstituted 1,2,3-triazolyl-containing bridge

  来自人甲状旁腺激素相关蛋白 (11-19) 的模型肽的固相组装在位置 i 和 i+4 中含有 ω-叠氮基-和 ω-yl-α-氨基酸残基，在溶液中通过分子内环化CuI催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen环加成。这些系列的杂环九肽在双取代的含 1,2,3-三唑基桥的大小、桥内 1,2,3-三唑基部分的位置和方向上有所不同。1,2,3-三唑基部分以 1,4- 或 4,1- 方向存在，侧链含有 1-4 个 CH2 基团，导致桥由 4-7 个 CH2 基团连接残基 13 和17. 采用 CD、NMR 和分子动力学的综合构象分析揭示了这些杂环九肽的构象倾向。含有 7 个亚甲基桥（VII 和 VIII）或 4 个亚甲基桥（II）的环九肽在结构促进溶剂中是非结构化的。其中 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基在各自的残基 13 和 17 附近分别有 3 个和 1 个 CH2 基团的环九肽 I 被稳定在非规范结构中。所有其他杂环九肽