(R,E)-2-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one)thiosemicarbazone | 1456733-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-2-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one)thiosemicarbazone
• 英文别名: (R,E)-2-methyl-5-(prop-1-ene-2-yl)cyclohex-1-ene-2-one；(R)-carvone-thiosemicarbazon；[(E)-[(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]amino]thiourea
• CAS: 1456733-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃S
• 分子量: 223.342
• InChiKey: LAOALZFUXNCQTI-YPJZTRPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one)thiosemicarbazone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-((1-(4-chloro-2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(((R,E)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)hydrazineylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮与 1,2,3-三唑衍生物的杂化物：设计、合成、生物学评估、计算机研究、分子对接、分子动力学模拟和 ADMET 分析

  摘要：

   抽象的 利用铜催化的噻唑烷酮连接的炔烃和芳香族叠氮化物之间的Huisgen叠氮化物-炔环加成(CuAAC)设计并合成了一系列新的噻唑烷酮连接的1,2,3-三唑杂化物5a-h 。新合成的化合物的结构通过NMR（ 1H和13C ）和HRMS确定。评估了靶向噻唑烷酮-1,2,3-三唑杂合体对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括纤维肉瘤 (HT-1080)、肺癌 (A-549) 和乳腺癌 (MCF-7 和 MDA) -MB-231)，使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT)。获得的数据表明，大多数这些化合物具有中等的抗增殖活性，IC 50值在10.26±0.71和53.93±1.20μM之间。对于 HT-1080 和 MCF-7 癌细胞系，化合物5a表现出更高的活性，IC 50值为 10.26 ± 0.71 µM，而5d的 IC 50值为 11.56 ± 1.98

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2164357
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R,E)-2-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮与 1,2,3-三唑衍生物的杂化物：设计、合成、生物学评估、计算机研究、分子对接、分子动力学模拟和 ADMET 分析

  摘要：

   抽象的 利用铜催化的噻唑烷酮连接的炔烃和芳香族叠氮化物之间的Huisgen叠氮化物-炔环加成(CuAAC)设计并合成了一系列新的噻唑烷酮连接的1,2,3-三唑杂化物5a-h 。新合成的化合物的结构通过NMR（ 1H和13C ）和HRMS确定。评估了靶向噻唑烷酮-1,2,3-三唑杂合体对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括纤维肉瘤 (HT-1080)、肺癌 (A-549) 和乳腺癌 (MCF-7 和 MDA) -MB-231)，使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT)。获得的数据表明，大多数这些化合物具有中等的抗增殖活性，IC 50值在10.26±0.71和53.93±1.20μM之间。对于 HT-1080 和 MCF-7 癌细胞系，化合物5a表现出更高的活性，IC 50值为 10.26 ± 0.71 µM，而5d的 IC 50值为 11.56 ± 1.98

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2164357

文献信息

• Complexes of Cu(I) and Pd(II) with (+)-camphor and (–)-cavrone thiosemicarbazones: Synthesis, structure, and cytotoxicity of the Pd(II) complex
  作者：T. E. Kokina、L. A. Sheludyakova、Yu. A. Eremina、E. V. Vorontsova、L. A. Glinskaya、D. A. Piryazev、E. V. Lider、A. V. Tkachev、S. V. Larionov

  DOI：10.1134/s1070363217100140

  日期：2017.10

  PdLCl2, and PdL1Cl2 complexes [L and L1 being (+)-camphor and (–)-carvone thiosemicarbazones, respectively] have been synthesized. The structure of binuclear [Pd2L22Cl4] complex has been determined by means of X-ray diffraction. The L2 ligand (dehydrogenated (–)-carvone thiosemicarbazone) is coordinated via the bridging S atom to two Pd atoms. The complexes of Cu(I) and Pd(II) presumably have polynuclear

  合成了CuLCl，CuL 1 Cl，PdLCl 2和PdL 1 Cl 2配合物[L和L 1分别是（+）-樟脑和（-）-香芹酮硫代半缩氮酮]。已经通过X射线衍射确定了双核[Pd 2 L 2 2 Cl 4 ]配合物的结构。L 2配体（脱氢的（-）-香芹酮硫半脲）通过桥接S原子与两个Pd原子配位。Cu（I）和Pd（II）的配合物大概分别具有多核和双核结构。这些事实与IR和NMR光谱以及质谱数据非常吻合，这些数据表明L和L 1配体通过S原子配位。研究了L 1和PdL 1 Cl 2对Hep2细胞系活力的影响。PdL 1 Cl 2复合物比L 1配体更具细胞毒性。
• Synthesis of optically active Zn(II) complexes with thiosemicarbazones of (+)-camphor (L) and (−)-carvone (L1). The crystal structures of L and [Zn(L)2Cl2]
  作者：T. E. Kokina、N. B. Gorshkov、L. A. Glinskaya、N. V. Kurat’eva、L. A. Sheludyakova、A. V. Tkachev、S. V. Larionov

  DOI：10.1134/s1070328413050035

  日期：2013.6

  The optically active complexes [Zn(L)2Cl2] (I) and [Zn(L1)2Cl2] (II) (L and L1 are thiosemicar-bazones of (+)-camphor and (−)-carvone, respectively) were obtained. The crystal structures of L and complex I were determined by X-ray diffraction. The structure of L consists of hydrogen-bonded molecules united into chains. The crystal structure of complex I is built from mononuclear molecules. The coordination

  旋光性配合物[Zn（L）2 Cl 2 ]（I）和[Zn（L 1）2 Cl 2 ]（II）（L和L 1是（+）-樟脑和（-）-获得了香芹酮。L和配合物I的晶体结构通过X射线衍射测定。L的结构由氢键结合成链的分子组成。复合物I的晶体结构是由单核分子构建的。Zn原子的配位多面体为扭曲的四面体Cl 2 S 2。。分子L起单齿配体的作用。据红外光谱数据，复杂II是结构上类似于复杂的我。
• Hybrids of thiazolidinone with 1,2,3-triazole derivatives: design, synthesis, biological evaluation,<i>in silico</i>studies, molecular docking, molecular dynamics simulations, and ADMET profiling
  作者：Abdoullah Bimoussa、Mourad Fawzi、Ali Oubella、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Sajjad Bilal、Mohamed Labd Taha、Aziz Auhmani、Hamid Morjani、Anthony Robert、Abdelkhalek Riahi、My Youssef Ait Itto

  DOI：10.1080/07391102.2022.2164357

  日期：——

  series of thiazolidinone linked 1,2,3-triazole hybrids 5a-h was designed and synthesized using the copper-catalyzed Huisgen azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) between thiazolidinone linked alkyne and aromatic azides. The structures of the newly synthesized compounds were established by NMR (1H and 13C) and HRMS. The targeted thiazolidinone-1,2,3-triazole hybrids were evaluated for their cytotoxic activity

   抽象的 利用铜催化的噻唑烷酮连接的炔烃和芳香族叠氮化物之间的Huisgen叠氮化物-炔环加成(CuAAC)设计并合成了一系列新的噻唑烷酮连接的1,2,3-三唑杂化物5a-h 。新合成的化合物的结构通过NMR（ 1H和13C ）和HRMS确定。评估了靶向噻唑烷酮-1,2,3-三唑杂合体对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括纤维肉瘤 (HT-1080)、肺癌 (A-549) 和乳腺癌 (MCF-7 和 MDA) -MB-231)，使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT)。获得的数据表明，大多数这些化合物具有中等的抗增殖活性，IC 50值在10.26±0.71和53.93±1.20μM之间。对于 HT-1080 和 MCF-7 癌细胞系，化合物5a表现出更高的活性，IC 50值为 10.26 ± 0.71 µM，而5d的 IC 50值为 11.56 ± 1.98