8-chloro-N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 623547-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-chloro-N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-chloro-6-iminopurin-1-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 623547-33-1
• 化学式: C₃₄H₃₉ClN₅O₈PS₂
• 分子量: 776.271
• InChiKey: XXEWETVZZIIMLD-HBNCQPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(phosphonoxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  聚合的合成和意想不到的Ca（2+）活性的环状ADP-碳环核糖的8-取代类似物，Ca（2+）的第二信使环ADP-核糖的稳定模拟。

  摘要：

  环状ADP-碳环核糖（cADPcR，2）是生物和化学稳定的环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+）动员的第二信使。在这项研究中，一系列的cADPcR的8-取代类似物，即8-氯类似物6（8-Cl-cADPcR），8-叠氮基类似物7（8-N（3）-cADPcR），8-氨基类似物8（8-NH（2）-cADPcR）和8-苯硫基类似物9（8-SPh-cADPcR）被设计为有效的药理工具，用于研究cADPR调节的Ca（2+）信号通路。通过8-Cl-cADPcR双丙酮化物（14）的收敛途径，通过收敛路线合成这些目标化合物，其中一种方法是通过用AgNO（3）活化苯硫代磷酸酯型底物15形成分子内的焦磷酸酯键，生成14被用作关键步骤。测试了碳环类似物在海胆卵匀浆系统中的活性。评估化合物的钙动员作用以及它们对正常最大浓度的cADPR诱导的钙释放交叉脱敏的能力，以及对cADPR引起的钙释放的cADPR拮抗

  DOI：

  10.1021/jm030227f
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AS)-6-氨基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]甲醇 在 吡啶 、 三苯基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 8-chloro-N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  聚合的合成和意想不到的Ca（2+）活性的环状ADP-碳环核糖的8-取代类似物，Ca（2+）的第二信使环ADP-核糖的稳定模拟。

  摘要：

  环状ADP-碳环核糖（cADPcR，2）是生物和化学稳定的环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+）动员的第二信使。在这项研究中，一系列的cADPcR的8-取代类似物，即8-氯类似物6（8-Cl-cADPcR），8-叠氮基类似物7（8-N（3）-cADPcR），8-氨基类似物8（8-NH（2）-cADPcR）和8-苯硫基类似物9（8-SPh-cADPcR）被设计为有效的药理工具，用于研究cADPR调节的Ca（2+）信号通路。通过8-Cl-cADPcR双丙酮化物（14）的收敛途径，通过收敛路线合成这些目标化合物，其中一种方法是通过用AgNO（3）活化苯硫代磷酸酯型底物15形成分子内的焦磷酸酯键，生成14被用作关键步骤。测试了碳环类似物在海胆卵匀浆系统中的活性。评估化合物的钙动员作用以及它们对正常最大浓度的cADPR诱导的钙释放交叉脱敏的能力，以及对cADPR引起的钙释放的cADPR拮抗

  DOI：

  10.1021/jm030227f