2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione | 177421-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 177421-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: YUGGGHJEWNWBGD-UGVAJALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Azidopropyl O-(3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-di-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第二部分：含短间隔基的含羧酸六糖的合成

  摘要：

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005653
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第二部分：含短间隔基的含羧酸六糖的合成

  摘要：

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005653

文献信息

• 1,2-cis-Selective Formation of a Unique Amino-Containing Amino Glycoside by Endocyclic Cleavage Strategy
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.3987/com-18-s(f)101

  日期：——

  One of the key features necessary for AAT-containing polysaccharide synthesis is construction of the 1,2-cis linkage. The 1,2-cis-selective glycosylation reaction of amino sugars is difficult; 2-azido-2-deoxy sugars have been used in the most cases. Furthermore, because AAT contains two amino groups, differentiation between them is essential for efficient zwitterionic glycan synthesis. For these reasons

  2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT) 是一种独特的胺化糖单元，通常存在于两性离子多糖中。这些独特的糖衍生物的 1,2-顺式键的立体选择性形成是通过基于环内裂解过程的异头化反应实现的。引言 在细菌荚膜多糖聚糖中发现了不寻常的氨基糖单元 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside (AAT)。例如，已在两性离子多糖 (1-3) 中鉴定出 AAT，这些多糖在共生细菌脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的荚膜上表达（图 1）。在 IV 型脂磷壁酸中也发现了它 (4)。两性离子多糖本身，没有结合蛋白，通过 MHC-II 加工途径呈递后刺激 CD-4 T 细胞增殖，并通过与 Toll 样受体 2 的相互作用刺激先天免疫系统。就其生物活性而言，合成两性离子多糖的一些尝试已经被举报。含有