2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-ribo-3,4-octadecanediol | 1068608-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-ribo-3,4-octadecanediol
• CAS: 1068608-25-2
• 化学式: C₄₈H₆₉N₃O₇S
• 分子量: 832.158
• InChiKey: GUDHXGOJUXFTCY-ATFZUKOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.48
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-ribo-3,4-octadecanediol 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)octadecan-2-yl)-11-phenylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-3,4-O-isopropylidene-1-S-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-ribo-3,4-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224

文献信息

• The First Synthesis of a Thioglycoside Analogue of the Immunostimulant KRN7000
  作者：Ravindra T. Dere、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/ol8019555

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of a thioglycoside analogue of KRN7000, a potential immunostimulant, is described. Two key intermediates are alpha-galactosyl thiol 4 and phytosphingosine derivative 5, which were both prepared from D-galactose.

  描述了KRN7000的硫代糖苷类似物（一种潜在的免疫刺激剂）的第一个全合成。两种关键中间体是α-半乳糖基硫醇4和植物鞘氨醇衍生物5，均由D-半乳糖制备。
• Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS
  申请人：Zhu Xiangming

  公开号：US20100184711A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to stereoselective methods for the preparation of α-glycosyl thiols and α-S-linked glycosylceramides.

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。