(+)-(1R,3S,5S,6R,7R,8S,9S,12S,2'S)-6-(3'-Benzyloxy-2'-methylpropyl)-3-ethoxy-9-methyl-12-isopropyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecan-6-ol | 160797-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,3S,5S,6R,7R,8S,9S,12S,2'S)-6-(3'-Benzyloxy-2'-methylpropyl)-3-ethoxy-9-methyl-12-isopropyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecan-6-ol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,6S,8R,9S,12S)-6-ethoxy-12-methyl-3-[(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-9-propan-2-yl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-3-ol
• CAS: 160797-64-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: NSWBZJCELAUILU-RNDVXYTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3S,5S,6R,7R,8S,9S,12S,2'S)-6-(3'-Benzyloxy-2'-methylpropyl)-3-ethoxy-9-methyl-12-isopropyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecan-6-ol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(4S,4aS,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-4a-methyl-4-[(3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutanoyl]-7-propan-2-yl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  查坦霉素的全合成。

  摘要：

  作为血小板活化因子的拮抗剂，从软珊瑚中分离出来的chatancin（1）具有潜在的治疗用途。第一全合成[等式。（1）]外消旋形式的这种结构上不常见的二萜与天然（+）-茶丹素和非天然（-）-茶丹素的正式总合成物一起进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2226::aid-anie2226>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S*,3R*,4S*,5S*,7S*,8R*,9S*,12R*)-4,5,7-Trichlor-3-ethoxy-12-isopropyl-6,6-dimethoxy-9-methyl-2-oxatetracyclo<6.4.0.0^3,7.0^5,9>dodecan-10-on 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 叔丁基锂 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 (+)-(1R,3S,5S,6R,7R,8S,9S,12S,2'S)-6-(3'-Benzyloxy-2'-methylpropyl)-3-ethoxy-9-methyl-12-isopropyl-2-oxatetracyclo[6.4.0.0^3,7.0^5,9]dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur enantiomerenreinen Synthese des Chatancins, 1. Mitt. Synthese von (1R,2S,6S,7R,8S,3?S)-2-(4?-Benzyloxy-3?-methylbutoyl)-7-hydroxy-8-isopropyl-1-methylbicyclo [4.4.0]decan-4-on

  摘要：

  Our first target on the way towards the synthesis of enantiomerically pure chatancin is the preparation of the title compound. The cycloadduct of 5,5-dimethoxy- 1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and thymoquinone is stereo- and regioselectively reduced to the tricyclic ketoalcohol 4, which by nucleophilic cyclisation and reductive removal of the keto group as well as the chlorine atoms yielded a tetracyclic dimethoxyketal. Acidic hydrolysis freed the keto group, which now was treated with a chiral lithium alkyl compound derived from methyl (R)-2-methyl-3-hydroxypropionate in few steps. The resulting stereomeric tertiary alkohols were fragmented and the decalinones thus obtained separated. X-ray analysis permitted the determination of the absolute configuration of these decalinone derivatives.

  DOI：

  10.1007/bf00812715