| 193359-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 193359-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: FHXNVMNONUTCOE-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.91h， 生成 eleutherobin
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 和 Eleuthosides A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物 eleutherobin (1) 和 eleuthosides A (2) 和 B (3) 的全合成。该策略涉及将 (+)-香芹酮衍生的中间体 7 与阿拉伯糖衍生的三氯乙酰亚胺 9 进行糖苷化，然后通过碱基诱导的闭环和加工得到二羟基烯炔酮 19。 19 的选择性氢化导致 19 的生成和分子内崩溃二烯酮 20 为 21 和 22 提供目标分子所需的结构框架。最后，用混合酸酐 24 酯化，然后去保护得到刺五加苷 (1)，它作为刺五加苷 A (2) 和 B (3) 的前体。eleutherobin 的 α-糖苷异头物，化合物 27，也是通过应用开发的化学合成的，

  DOI：

  10.1021/ja9810639
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipid from the Marine Sponge Spheciospongia vesparia and Its Analogue

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of a neutral glycosphingolipid found from a marine sponge Spheciospongia vesparia and its analogue have been accomplished. Disaccharide glycosphingolipids, beta-D-Arap-(1 -> 6)-beta-D-Glcp-(1 <-> 1)-Cer (1) and alpha-D-Arap-(1 -> 6)-beta-D-Glcp-(1 <-> 1)-Cer (2), were synthesized from suitable monosaccharide donors and an acceptor by stepwise synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)23

文献信息

• Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：K. C. Nicolaou、Floris van Delft、Takashi Ohshima、Dionisios Vourloumis、Jinyou Xu、Seijiro Hosokawa、Jeffrey Pfefferkorn、Sanghee Kim、Tianhu Li

  DOI：10.1002/anie.199725201

  日期：1997.12.1
• Design, synthesis and biological evaluation of carbohydrate-based mimetics of cRGDFV
  作者：K.C. Nicolaou、John I. Trujillo、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90389-6

  日期：1997.6