methyl (Z)-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]prop-2-enoate | 99894-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (Z)-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]prop-2-enoate
• CAS: 99894-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: KZMIGVPEYMHMTQ-CSXRVTFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]prop-2-enoate 生成 (E)-3-((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羟基硫醇立体选择性加成环化成电子贫乏乙炔的手性1,3-氧杂蒽

  摘要：

  报道了一种新的手性1,3-氧杂蒽的制备方法，该方法是通过将羟基-硫醇亲核加成到电子贫乏的乙炔上，然后用碘催化光诱导的环化反应来制备的。反应的立体化学结果由基于nOe 1 H-NMR差示光谱实验的构象研究确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88953-4
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 吗啉 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自诱导的手性氧化获得的亚磺酰基活化的双亲二烯体的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels-Alder活化的乙烯基亚砜（1）的环加成反应很容易通过自感应手性氧化获得，它高度非对映选择性地形成相应的环加合物（4），可以将其转化为高取代度的2-取代的降冰片二烯（5）。对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c39850000878

文献信息

• Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Carla Marchioro、Giovanni Valle、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00359a014

  日期：1986.5