2-chloro-4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one | 108742-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 108742-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂
• 分子量: 242.746
• InChiKey: FBLZLLMQEUYKAB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (5S,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-(7E)-7-<(2R)-4-chloro-2-methoxymethyloxy-2-<(Z)-2-octenyl>-5-oxo-3-cyclopentenylidene>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  punaglandin 4的全合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95721-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 lithium chloride 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-chloro-4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  punaglandin 4的全合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95721-6

文献信息

• JPS61277642A
  申请人：——

  公开号：JPS61277642A

  公开（公告）日：1986-12-08
• Total synthesis of punaglandin 4
  作者：Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95721-6

  日期：1987.1

  A marine prostanoid, punaglandin 4 has been synthesized from 1,2-bis-trimethylsilyloxycyclopentene () via rearrangement of the allylic methanesulfonate as a key step.

  作为关键步骤，通过重排烯丙基甲磺酸盐，由1,2-双-三甲基甲硅烷基氧基环戊烯（）合成了海洋类前列腺素punaglandin 4 。