norbornanone ethylene glycol ketal | 172-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norbornanone ethylene glycol ketal
• 英文别名: Norcampher-ethylenketal；(1'R,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 172-67-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LHHZJFGOSJEWMU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornanone ethylene glycol ketal 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代 Cyclopent-4-ene-1,3-dione 衍生物的 Diels-Alder 反应的面选择性和结构相关二烯和亲二烯体的 Diels-Alder 反应的面选择性的计算研究

  摘要：

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101301

文献信息

• HYDROGENOLYSIS BY LITHIUM ALUMINIUM HYDRIDE – ALUMINIUM CHLORIDE OF ETHER SOLUTIONS OF CAMPHOR ETHYLENE KETAL AND NORCAMPHOR ETHYLENE KETAL
  作者：W. W. Zajac Jr.、B. Rhee、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v66-230

  日期：1966.7.1

  The lithium aluminium hydride – aluminium chloride reductive cleavage of norcamphor ethylene ketal yields 2-(2-endo-norbornyloxy)ethanol in ≥98% yield, whereas the similar reduction of camphor ethylene ketal gives 2-(2-isobornyloxy)ethanol in 78% yield and 2-(2-bornyloxy)ethanol in 22% yield. These are the products arising from steric approach control.

  氢化铝锂 - 降樟脑乙烯缩酮的氯化铝还原裂解产生 2-(2-内-降冰片氧基)乙醇，产率≥98%，而樟脑乙烯缩酮的类似还原产生 2-(2-异冰片氧基)乙醇，产率 78%产率和 2-(2-冰片氧基)乙醇的产率为 22%。这些是空间方法控制产生的产物。
• A new route to the zizaane sesquiterpenes: An efficient synthesis of (±)-isokhusimone
  作者：Yong-Jin Wu、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80497-9

  日期：1988.1

  A novel route to the zizaane sesquiterpene skeleton is demonstrated with a nine-step synthesis of (±)-isokhusimone (2) from norcamphor in an overall yield of 35%. This constitutes a formal synthesis of (±)khusimone (1).

  通过从正樟油中合成（±）-异khusimone（2）的九步合成法证明了通往齐氮烯倍半萜骨架的新途径，总收率为35％。这构成了（±）khusimone（1）的形式合成。
• Search for oxygen scrambling during ethanolysis of [ether-17O]-endo-2-norbornyl mesylate. The true exo/endo rate ratio and the nature of the rate-controlling steps
  作者：Shoumo Chang、W. J. Le Noble

  DOI：10.1021/ja00315a068

  日期：1984.2
• A re-examination of the acid-catalysed reaction of ketals with 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclopentene
  作者：Yong-Jin Wu、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80348-8

  日期：1989.1
• Facial Selectivity in the Diels-Alder Reactions of 2,2-Disubstituted Cyclopent-4-ene-1,3-dione Derivatives and a Computational Examination of the Facial Selectivity of the Diels-Alder Reactions of Structurally Related Dienes and Dienophiles
  作者：Pei-Ying Liu、Yong-Jin Wu、Cory C. Pye、Paul D. Thornton、Raymond A. Poirier、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201101301

  日期：2012.2

  of the plane-nonsymmetric dienophiles spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1′-[3]cyclopentene]-2′,5′-dione (6) and spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1′-[3]cyclopentene]-2′,5′-dione (7) has been found to be very similar to the facial selectivity of reactions of cyclopentadienes fused to bicyclo[2.2.2]octane and bicyclo[2.2.1]heptane (4 and 5). This is strong evidence for steric control in their facial selectivities

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，