methyl 2-phenyl-3-oxocyclopent-1-enecarboxylate | 459174-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-3-oxocyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate；Methyl 3-oxo-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 459174-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GRCDLPLBXGEMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-3-oxocyclopent-1-enecarboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1-CH₃-3,3-(C₆H₅)2-C₅H₇BNO 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,2R,3S)-2-phenyl-3-hydroxycyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基-2-环戊烯酮 在 5percent Pd/C disodium hydrogenphosphate 、 三正丁胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-phenyl-3-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m

文献信息

• TFP as a ligand in Au(i)-catalyzed dihydropyran synthesis. Unprecedented rearrangement of dihydropyrans into cyclopentenones
  作者：Eliška Matoušová、Aleš Růžička、Jiří Kuneš、Jarmila Králová、Milan Pour

  DOI：10.1039/c1cc13525b

  日期：——

  Dihydropyrans have been prepared by the cyclisation of easily accessible propargyl vinyl ethers with (TFP)AuCl/AgBF4 as a catalyst in high yields. These compounds undergo acid-catalysed rearrangement into cyclopentenone derivatives.

  二氢吡喃类化合物可通过以(TFP)AuCl/AgBF4为催化剂，将易于获得的炔丙基乙烯基醚进行环化反应高效制备。这些化合物在酸性催化下可重排为环戊烯酮衍生物。
• Asymmetric Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopentanes and Cyclohexanes as Key Components of Substance P Antagonists
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Jimmy Wu、Ian W. Davies、Peter G. Dormer、Christopher J. Welch、Michael C. Hillier、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo025883m

  日期：2002.8.1

  An efficient asymmetric synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes is described. Three methods were developed for the preparation of the 2,3-disubstituted cyclopentenones and cyclohexenones, which are key achiral building blocks. These intermediates are reduced catalytically with (R)-2-methyloxazaborolidine in high yield (82-98%) and excellent ee (89-96%). Directed reduction of

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。