3-羟基-2-苯基-2-环戊烯酮 | 5864-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-苯基-2-环戊烯酮
• 中文别名: 3-羟基-2-苯基环戊-2-烯酮
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-one；2-Phenyl-1,3-cyclopentandion；3-Hydroxy-2-phenylcyclopent-2-enone
• CAS: 5864-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD08437311
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YSNOZOOLCMJCQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基-2-环戊烯酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-2-phenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-羟基-2-苯基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  RING EXPANSION AND CLEAVAGE OF SUCCINOIN DERIVATIVES: SPIRO[4.5]DECANE-1,4-DIONE AND ETHYL 4-CYCLOHEXYL-4-OXOBUTANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.065.0017

文献信息

• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation/<i>O</i>‐Annulation for Construction of Divergent Spirosuccinimide and Maleimide‐Fused Isochromenes
  作者：Eswaran Kamaraj、Prasanta Roy、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300803

  日期：2023.11.21

  A rhodium‐catalyzed [5+1] cycloaddition via C−H activation/O‐annulation strategy for synthesizing biologically interesting isochromenes is presented. This protocol selectively provides divergently functionalized isochromenes containing spirosuccinimide and maleimide scaffolds according to the maleimides and itaconimides used as the substrates. This methodology exhibits an extensive substrate scope, remarkable functional group tolerance, and high regioselectivity.

  摘要 介绍了一种铑催化的[5+1]环加成法，通过 C-H 活化/O-annulation 策略合成具有生物学意义的异色烯。根据用作底物的马来酰亚胺和伊塔康酰亚胺的不同，该方案可选择性地提供含有螺琥珀酰亚胺和马来酰亚胺支架的功能化异色烯。该方法具有广泛的底物范围、显著的官能团耐受性和高区域选择性。
• Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods
  作者：Junichi Shimada、Koichi Hashimoto、Byeang Hyean Kim、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a035

  日期：1984.3
• α-((Tetronoyl)oxy)- and α-((tetramoyl)oxy)methyl ketone inhibitors of the interleukin-1β converting enzyme (ICE)
  作者：Todd L. Graybill、Catherine P. Prouty、Gary J. Speier、Denton Hoyer、Roland E. Dolle、Carla T. Helaszek、Mark A. Ator、Joanne Uhl、Joost Strastes

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00574-4

  日期：1997.1

  Aryl-substituted tetronic acids, tetramic acids, and cyclic beta-dicarbonyl moieties were evaluated as leaving groups in the peptidyl-COCH2-X type inhibitor iii. Tripeptidyl aspartyl alpha-((tetronoyl)oxy)- and alpha-((tetramoyl)oxy)methyl ketone derivatives demonstrate potent time-dependent inhibition (k(obs)/[T] 100,000-250,000 M(-1)s(-1)) of the cysteine protease ICE. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, ORG. SYNTH., NEW YORK ETC.,(1987) C. 17-25
  作者：NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——