4-硼酸基-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸甲酯 | 224824-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硼酸基-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸甲酯
• 中文别名: (S)-4-(2-(叔丁氧基羰基)-3-甲氧基-3-氧代丙基)苯基硼酸
• 英文名称: (S)-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxo-propyl]phenyl]boronic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-4-borono-L-phenylalanine, methyl ester；[4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 224824-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₆
• 分子量: 323.154
• InChiKey: LCSWULUDYAPFHU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硼酸基-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper (I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 362.0h， 生成 methyl N-{(2S)-2-[(acetylthio)methyl]-3-methylbutanoyl}-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-MERCAPTOACYL PHENYALANINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES DE N-MERCAPTOACYL PHENYALANINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的化合物；其中R1代表C1-6烷基；R2代表吡唑或嘧啶；或其药用可接受的衍生物。该发明还涉及含有公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在医学中的使用，特别是在改善ACE和/或NEP抑制剂适用的临床病况中的使用。

  公开号：

  WO2003104200A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-硼酸基-N-[叔丁氧羰基]-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸二氟烷基化：芳基二氟甲基化膦酸酯和羧酸衍生物的合成新方法

  摘要：

  已开发出溴化二氟甲基膦酸酯，溴化二氟乙酸酯和其他衍生物的钯催化的芳基硼酸二氟烷基化反应。该方法为在药物发现和开发中具有重要应用的一系列功能化的二氟甲基化芳烃（ArCF 2 PO（OEt）2，ArCF 2 CO 2 Et和ArCF 2 CONR 1 R 2）提供了便捷而有用的途径。初步的机理研究表明，单电子转移（SET）途径可能参与了催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201309535

文献信息

• スルホンアミド誘導体及びその医薬用途
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2016037467A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（I）で示されるスルホンアミド誘導体、その医薬的に許容しうる塩又はそのプロドラッグ。（式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，Ｄ，Ｅ，Ｒ１１，Ｂ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びＷは、明細書中で定義されるとおりである。）【選択図】なし

  提供具有优良α4整合素抑制作用的新化合物。通过下述通式（I）所示的磺酰胺衍生物，其医药上可接受的盐或其前药。（式中，a，b，c，d，D，E，R11，B，e，f，g，h和W如本说明书中所定义。）【选择图】无
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., LTD.

  公开号：US20150051395A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20160244451A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided is a sulfonamide derivative represented by the following general formula (1) and having an α4 integrin inhibitory effect with high selectivity with a low effect on α4β1 and a high effect on α4β7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in the general formula (1), A, B, D, E, R 41 , and a to h are as described in the description).

  提供的是一种磺酰胺衍生物，其具有以下通式(1)表示，并具有对α4整合素抑制效果的高选择性，对α4β1影响小，对α4β7影响大，或其药用可接受盐（在通式(1)中，A、B、D、E、R 41 和a至h如描述中所述）。
• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• 非对称多硫类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527022B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种式(1)、式(2)、式(3)和式(4)所示的非对称多硫类化合物及其合成方法，所述方法分别以式(6)、式(7)、式(8)和式(9)所示的化合物与二硫试剂(5)为反应原料，在催化剂的作用下，反应得到所述非对称多硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；本发明的反应可以用于构建新型的多硫化合物。本发明还提出了所述非对称多硫类化合物在小分子药物偶联物和多肽物偶联物中的应用。