methyl N-{(2S)-2-[(acetylthio)methyl]-3-methylbutanoyl}-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalaninate | 581096-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{(2S)-2-[(acetylthio)methyl]-3-methylbutanoyl}-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(acetylsulfanylmethyl)-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-pyrazol-1-ylphenyl)propanoate
• CAS: 581096-45-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: LPZPULXVIKVFEK-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{(2S)-2-[(acetylthio)methyl]-3-methylbutanoyl}-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.7%的产率得到N-[(2S)-2-(mercaptomethyl)-3-methylbutanoyl]-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-MERCAPTOACYL PHENYALANINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES DE N-MERCAPTOACYL PHENYALANINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的化合物；其中R1代表C1-6烷基；R2代表吡唑或嘧啶；或其药用可接受的衍生物。该发明还涉及含有公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在医学中的使用，特别是在改善ACE和/或NEP抑制剂适用的临床病况中的使用。

  公开号：

  WO2003104200A1
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl N-{(2S)-2-[(acetylthio)methyl]-3-methylbutanoyl}-4-(1H-pyrazol-1-yl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-MERCAPTOACYL PHENYALANINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES DE N-MERCAPTOACYL PHENYALANINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的化合物；其中R1代表C1-6烷基；R2代表吡唑或嘧啶；或其药用可接受的衍生物。该发明还涉及含有公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在医学中的使用，特别是在改善ACE和/或NEP抑制剂适用的临床病况中的使用。

  公开号：

  WO2003104200A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-HETERO-SUBSTITUTED PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1474405A2

  公开（公告）日：2004-11-10
• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCEDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003068725A2

  公开（公告）日：2003-08-21

  A process for preparing 4-substituted phenylalanine ester derivatives is described. Compounds of this type are known to be useful in the preparation of compounds having mixed ACE-NEP inhibitor activity.