jatamanin A | 1211510-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jatamanin A
• 英文别名: (4aS,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-7-methyl-4-methylidene-4a,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 1211510-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: LDGOKVOMVZXPJV-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jatamanin A 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到jatamanin J
  参考文献：
  名称：

  不同的合成途径合成新的环戊[ c ]吡喃类环烷：茉莉素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯的合成†

  摘要：

  通过核心环戊五[ c ]吡喃中间体的有效转化，合成了六种天然鸢尾酮，包括其茄木素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的分子内烯丙基烷基化反应，使烯丙基内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架立体选择性构建，以及将常见中间体轻松转化为天然烯酮的能力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02147b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((2R,3R)-3-methyl-5-oxo-4-(phenylsulfonyl)tetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-ylethyl carbonate 在 吡啶 、 sodium-mercury amalgam (5%) 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 jatamanin A
  参考文献：
  名称：

  不同的合成途径合成新的环戊[ c ]吡喃类环烷：茉莉素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯的合成†

  摘要：

  通过核心环戊五[ c ]吡喃中间体的有效转化，合成了六种天然鸢尾酮，包括其茄木素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的分子内烯丙基烷基化反应，使烯丙基内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架立体选择性构建，以及将常见中间体轻松转化为天然烯酮的能力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02147b

文献信息

• Iridoids and Lignans from <i>Valeriana jatamansi</i>
  作者：Sheng Lin、Tao Chen、Xiao-Hua Liu、Yun-Heng Shen、Hui-Liang Li、Lei Shan、Run-Hui Liu、Xi-Ke Xu、Wei-Dong Zhang、Hui Wang

  DOI：10.1021/np900795c

  日期：2010.4.23

  Thirteen new iridoids including seven iridolactones, jatamanins A−M (1−13), and a new lignan, (+)-9′-isovaleroxylariciresinol (14), together with seven known iridoids and 13 lignans were obtained from whole plants of Valeriana jatamansi. Structures of the new compounds were determined by spectroscopic and crystallographic methods, and the absolute configuration of compound 1 was assigned by application

  13个新的环烯醚萜包括7个iridolactones，jatamanins A-M（1 - 13），以及一个新木脂素，（+） - 9'- isovaleroxylariciresinol（14），加上7环烯醚萜已知和13个木脂素是从全植物中获得缬蜘蛛香。通过光谱和晶体学方法确定新化合物的结构，并通过应用改进的Mosher方法确定化合物1的绝对构型。Jatamanins H（8）和I（9）是具有不寻常的C-8-C-11氧桥的iridolactones，形成笼状结构。（+）-9'-异戊氧基lariciresinol（14）显示出对PC-3M和HCT-8细胞系的显着体外细胞毒性，IC 50值分别为8.1和5.3μM。