4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸 | 75092-30-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸
• 中文别名: 4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸；1-甲基-4-碘吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-iodo-1-methylpyrazole-5-carboxylic acid；4-iodo-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；4-iodo-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 75092-30-7
• 化学式: C₅H₅IN₂O₂
• mdl: MFCD00461121
• 分子量: 252.011
• InChiKey: SZRMOKQNOJYMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242°C(lit.)
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Iodo-1-methylpyrazole-5-carboxylic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 75092-30-7
分子式： C5H5IN2O2
4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
242°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸是一种羧酸类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 13.0h， 以54.1%的产率得到1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nitrodeiodination of 4-iodo-l-methylpyrazoles

  摘要：

  4-Iodo-1-methylpyrazoles react with a nitrating mixture at 55 degrees C to give the corresponding 4-nitro-1-methylpyrazoles. The qualitative dependence of the nitrodeiodination rate on the structure of the heterocycles and the reaction conditions was considered.

  DOI：

  10.1007/bf01431120
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸 在 potassium iodate 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.3%的产率得到4-碘-1-甲基吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  New approach to electrochemical iodination of arenes exemplified by the synthesis of 4-iodopyrazoles of different structures

  摘要：

  进行了4-碘代吡唑衍生物的两阶段电合成。在第一阶段，在镍阳极上通过镍阳极在水溶液碱性KI（或I2）溶液的未分隔恒电流电解条件下获得KIO3。在第二阶段，在硫酸存在下，通过KIO3-KI（或KIO3-I2）体系在异相（H2O-CHCl3（CCl4））介质中碘化吡唑及其衍生物。碘吡唑的产率为74-92%。进行了茴香醚、2-甲基吡唑和噻吩的电化学碘化反应，合成了4-碘茴香醚（产率88%）、4,5-二碘-2-甲基咪唑（产率54%）以及2-碘噻吩（产率60%）和2,5-二碘噻吩（产率4%）的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0438-5

文献信息

• Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130277A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the dashed lines represent optional double bonds; C 1 , C 2 , C 3 and C 4 are carbon atom; R 1 is C 1-4 alkyl ; R 2 is H, amino, etc.; R 3 is H, halo-CH 2 —, C 2-8 alkyl or Q 1 -, wherein said C 2-8 alkyl is optionally substituted with up to 3 substituents selected from halo, C 1-3 alkyl, R 4 (R 5 )N, etc.; R 4 is H, C 1-7 alkyl, etc.; R 5 is H, C 1-7 alkyl, etc. ; R 6 and R 7 are independently selected from H and C 1-4 alkyl ; R 8 is aryl or heteroaryl ; Q 1 is a 4-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl, etc. ; Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 are hydrogen ; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently selected from hydrogen, halo, etc.; Q 2 is a 5-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 3 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl-, etc.; These compounds have protein kinase C inhibitory activity and thus are useful for the treatment of neuropathic pain, acute or chronic inflammatory pain, auditory deficiency (synaptic repair), or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选的双键；C 1 、C 2 、C 3 和C 4 是碳原子；R 1 是C 1-4 烷基；R 2 是H、氨基等；R 3 是H、卤代-CH 2 -、C 2-8 烷基或Q 1 -，其中所述的C 2-8 烷基可选地被最多3个从卤素、C 1-3 烷基、R 4 (R 5 )N等中选择的取代基取代；R 4 是H、C 1-7 烷基等；R 5 是H、C 1-7 烷基等；R 6 和R 7 分别选自H和C 1-4 烷基；R 8 是芳基或杂环芳基；Q 1 是一个含有4-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代；Y 5 、Y 6 、Y 7 和Y 8 是氢；Y 1 、Y 2 、Y 3 和Y 4 分别选自氢、卤素等；Q 2 是一个含有5-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多3个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶C抑制活性，因此对于治疗哺乳动物，特别是人类的神经病痛、急性或慢性炎症性疼痛、听力缺陷（突触修复）等是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Azole Hemiaminal Esters by Lewis Base Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：David W. Piotrowski、Adam S. Kamlet、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Jiangli Yan、Thomas A. Brandt、Jun Xiao、Liuqing Wei、Mark T. Barrila

  DOI：10.1021/jacs.6b00207

  日期：2016.4.13

  We report a modular three-component dynamic kinetic resolution (DKR) that affords enantiomerically enriched hemiaminal esters derived from azoles and aldehydes. The novel and scalable reaction can be used to synthesize valuable substituted azoles in a regioselective manner by capping (e.g., acylation) of the equilibrating azole-aldehyde adduct. With the use of a prolinol-derived DMAP catalyst as the

  我们报告了一种模块化的三组分动态动力学分辨率 (DKR)，它提供了源自唑类和醛类的富含对映异构体的半胺醛酯。通过封端（例如，酰化）平衡的唑醛加合物，该新颖且可扩展的反应可用于以区域选择性方式合成有价值的取代唑。使用脯氨醇衍生的 DMAP 催化剂作为手性路易斯碱，可以获得高化学产率和高对映体过量的产物。DKR 以数公斤规模进行，为一个领先的临床候选药物生产四唑前药片段，这带来了巨大的合成挑战。
• Efficient iodination of structurally varying pyrazoles in heterophase medium
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-013-0140-z

  日期：2013.4

  A synthesis of 4-iodo-substituted pyrazoles by iodination of pyrazole and its derivatives in the heterophase (H2O/CHCl3 (CCl4)) medium with the system KI-KIO3 in the presence of H2SO4 additives was accomplished. The yields of 4-iodo-substituted pyrazoles in the iodination of pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, pyrazole-3(5)-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-3-carboxylic acid, 1-methylpyrazole-5-carboxylic acid, 3-nitropyrazole, 1-methyl-3-nitropyrazole, 1-methylpyrazole, 1-ethylpyrazole, and 1-isopropylpyrazole were within 80–97%, whereas in the case of 3-nitropyrazole-5-carboxylic acid it was 32%.

  通过在异相（H2O/CHCl3 (CCl4)）介质中，使用KI-KIO3体系和H2SO4添加剂对吡唑及其衍生物进行碘化，成功合成了4-碘取代的吡唑。吡唑、3,5-二甲基吡唑、吡唑-3(5)-羧酸、1-甲基吡唑-3-羧酸、1-甲基吡唑-5-羧酸、3-硝基吡唑、1-甲基-3-硝基吡唑、1-甲基吡唑、1-乙基吡唑和1-异丙基吡唑的4-碘取代吡唑的产率在80%至97%之间，而3-硝基吡唑-5-羧酸的产率为32%。