(R)-2-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1416892-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-2-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1416892-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: NEHMPTVKJRGPEK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 二氢吡啶 、 C₆₀H₇₃O₁₈P 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  功能性机械互锁的分子：链式双官能布朗斯台德酸的不对称有机催化。

  摘要：

  连锁分子，例如链烷，轮烷和分子链结，已成为开发复杂化学催化剂的有趣候选物。在此，我们报道了基于链烷烃的催化剂在不对称有机催化中的首次应用，揭示了与非链状类似物相比，链状催化剂显示出极大的立体选择性（高达98％ee）。通过DFT研究得出了观察到的差异的机械原理，表明立体确定反应步骤中两个催化活性基团的参与是联锁催化剂优越的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201704647

文献信息

• Enantioselective cooperative triple catalysis: unique roles of Au(<scp>i</scp>)/amine/chiral Brønsted acid catalysts in the addition/cycloisomerization/transfer hydrogenation cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Ramesh Babu Tella

  DOI：10.1039/c2cc37623g

  日期：——

  An enantioselective cooperative process involving the concerted/simultaneous action of three different catalysts i.e. Au(I)/amine/chiral Bronsted acid catalysts has been realized for the synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines from 2-aminobenzaldehydes and terminal alkynes.

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Highly Enantioselective SPINOL-Derived Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Diverse C=N-Containing Heterocycles
  作者：Yiliang Zhang、Rong Zhao、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500330

  日期：2015.5

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of diversely substituted C=N-containing heterocyclic compounds such as 3-aryl-1,4-benzoxazines and 2-arylquinolines was experimentally explored by using 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol-derived chiral phosphoric acids as the catalyst. This method provides straightforward access to the corresponding tetrahydroquinolines and dihydro-2H-1,4-benzothiazines

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.
• Cooperative Organocatalysis: A Systematic Investigation of Covalently Linked Organophosphoric Acids for the Stereoselective Transfer Hydrogenation of Quinolines
  作者：Simon Thölke、Hui Zhu、Dennis Jansen、Frescilia Octa‐Smolin、Maike Thiele、Karl Kaupmees、Ivo Leito、Stefan Grimme、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201900548

  日期：2019.9

  A series of covalently linked bis‐ and trisphosphoric acids was investigated for their application in the stereoselective transfer‐hydrogenation of quinolines. In a combined experimental and theoretical study, it was found that the number and relative positioning of the chiral 1,1′‐binaphthyl‐phosphoric acid groups strongly influences the stereoselectivity of the reaction, based on two competing reaction

  研究了一系列共价连接的双磷酸和三磷酸在喹啉的立体选择性转移加氢中的应用。在一项组合的实验和理论研究中，发现基于两个相互竞争的反应机理，手性1,1'-联萘基-磷酸基团的数量和相对位置强烈影响反应的立体选择性。虽然一个3-单取代的磷酸基团几乎不会产生对映选择性，但两个磷酸的正确定位可实现协同作用机理，从而显着提高立体选择性。