4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 40740-41-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-碘吡咯-2-甲酸甲酯；4-碘-2-吡咯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 40740-41-8
• 化学式: C₆H₆INO₂
• 分子量: 251.024
• InChiKey: KRNGDJYQOKCQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78°
• 沸点：
  334.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 4-[5-氯-2-[(1-甲基乙基)氨基]-4-吡啶基]-N-[(1S)-1-(3-氯苯基)-2-羟基乙基]-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ERK PROTEIN KINASE, SYNTHESIS THEREOF AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] COMPOSES PYRROLES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES ERK, LEUR SYNTHESE, ET INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种用于蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了在治疗各种疾病、病况或障碍中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2005113541A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的芳烃碘化：调节N-碘代琥珀酰亚胺活化的路易斯酸度

  摘要：

  已经开发了一种温和且快速的碘化碘的方法，该方法利用三氟甲磺酸银（I）作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂。发现该转化对于广泛的苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物是通用的，并且可以对生物活性化合物（如PIMBA，乳腺癌的SPECT成像剂和（-）-IBZM）进行后期碘化，一种多巴胺D 2受体拮抗剂。还使用一锅法将芳烃的放射性碘化方法进行了修改，该方法涉及原位生成[ 125 I] -N-碘代琥珀酰亚胺，然后进行银（I）催化的碘化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02761
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘-2-(三氯乙酰基)吡咯 、 sodium methylate 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the title compound 4-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 57d (32.2 g, yield 92.5%) as a grey solid的产率得到4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo-substituted pyrazolon azo derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  本文披露了公式（I）的双环取代吡唑隆-偶氮衍生物或药物可接受的盐、水合物或溶剂化物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素（TPO）类似物和它们作为血小板生成素受体激动剂的用途。公式（I）中取代基的定义与说明中所定义的相同。

  公开号：

  US08367710B2

文献信息

• Heteroaromatic Carboxamide Derivatives as Plasma Kallikrein Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200054617A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein Y, R, and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) can be used in methods for the treatment of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein.

  式(I)的杂环芳基羧酰胺，其中Y、R和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐。式(I)的化合物可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• Amino-5-(5-membered)hetero-arylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070004786A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Towards the Synthesis of Dihydrooxepino[4,3-<i>b</i>]pyrrole-Containing Natural Products via Cope Rearrangement of Vinyl Pyrrole Epoxides
  作者：Alex Cameron、Brendan Fisher、Nicholas Fisk、Jessica Hummel、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02965

  日期：2015.12.18

  diketopiperazine natural products which utilizes a vinyl pyrrole epoxide Cope rearrangement was investigated. It was found that an ester substituent on the epoxide was essential for the [3,3]-rearrangement to occur. Density functional calculations with M06-2X provided explanations for the effects of the pyrrole and ester groups on these rearrangements.

  研究了利用乙烯基吡咯环氧化物应对重排法制备二酮哌嗪天然产物的二氢氧杂环庚烷[4,3- b ]吡咯核的方法。发现在环氧化物上的酯取代基对于发生[3，3]重排是必不可少的。用M06-2X进行的密度泛函计算提供了吡咯和酯基对这些重排的影响的解释。