2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-prop-2-ynoxynona-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene | 172959-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-prop-2-ynoxynona-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 172959-40-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O
• 分子量: 324.506
• InChiKey: NZUWZUDKNPQAJI-FYOPFYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-prop-2-ynoxynona-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,3-dihydro-7-methyl-5-<2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-1,3-butadienyl>isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  类维生素A侧链的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  视黄基丙炔基醚（RPE）进行分子内Diels-Alder反应，通过在类视黄醇侧链的11和14位上添加炔基，形成四氢异苯并呋喃衍生物。RPE在回流的乙醇中加热后，即可分离出Diels-Alder产品。在低温下，固态的Diels-Alder反应也非常缓慢地发生。四氢异苯并呋喃易于脱氢成芳族类维生素A，1，3-二氢异苯并呋喃。2-丁炔基和2-丙烯基视黄基醚经过分子内环化反应，生成类似于Diels-Alder的产物，在回流的甲苯中加热醚后，其分离率为50–60％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00898-5
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-prop-2-ynoxynona-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  类维生素A侧链的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  视黄基丙炔基醚（RPE）进行分子内Diels-Alder反应，通过在类视黄醇侧链的11和14位上添加炔基，形成四氢异苯并呋喃衍生物。RPE在回流的乙醇中加热后，即可分离出Diels-Alder产品。在低温下，固态的Diels-Alder反应也非常缓慢地发生。四氢异苯并呋喃易于脱氢成芳族类维生素A，1，3-二氢异苯并呋喃。2-丁炔基和2-丙烯基视黄基醚经过分子内环化反应，生成类似于Diels-Alder的产物，在回流的甲苯中加热醚后，其分离率为50–60％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00898-5