5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one | 1467042-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7,5,4’-trimethoxy-3-O-propargyl flavonol
• CAS: 1467042-67-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: GKVZIXLJUFRJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(N-β-D-glucotopyranosyl)-4-[3-O-methylene-(7,5,4’-trimethoxy flavonol)]-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Facile “Click Chemistry” Approach to Novel Flavonol Glycoconjugates and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  通过“点击化学”方法，以槲皮素、鼠李柠檬素或7,5,4'-三甲氧基槲皮素与葡萄糖、半乳糖、乳糖或麦芽糖为原料，合成了24种新型三唑连接的黄酮醇糖缀合物1~24。黄酮醇的炔丙基醚与糖基叠氮化物的分子间铜(I)催化1,3-偶极环加成反应是关键步骤。通过标准MTT方法评估了这些化合物对四种人癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549和MCF-7）的细胞毒性潜力。结果显示，化合物1、3、5、6、12和13对这些癌细胞系表现出中等到强的细胞毒性，与阳性对照顺铂相当。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990039
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供一种黄酮衍生物及其医药用途，属于医药技术领域。具体涉及式I所示化合物及其具有的调节细胞糖代谢的药理作用。药理实验结果表明，式I所示衍生物能不同程度的提高胰岛素抵抗HepG2细胞葡萄糖消耗量，提高细胞葡萄糖摄取，抑制糖异生过程，进而通过此作用机制发挥抗糖尿病抗肥胖药理作用。

  公开号：

  CN109988138A

文献信息

• Discovery and anti-diabetic effects of novel isoxazole based flavonoid derivatives
  作者：Jiang-Ping Nie、Zhen-Ni Qu、Ying Chen、Jia-Hao Chen、Yue Jiang、Mei-Na Jin、Yang Yu、Wen-Yan Niu、Hong-Quan Duan、Nan Qin

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104499

  日期：2020.4

  3-O-[(E)-4-(4-cyanophenyl)-2-oxobut-3-en-1-yl] kaempferol is a novel lead compound to discover anti-diabetic and anti-obesity drugs. The present study reported the scaffold hopping of the lead compound to obtain a new isoxazole derivative, C45, which has improved glucose consumption at the nanomolar level (EC50 = 0.8 nM) in insulin resistant (IR) HepG2 cells. Western blotting showed that C45 markedly enhanced the phosphorylation of AMPK (AMP-activated protein kinase) and reduced the levels of the gluconeogenesis key enzymes PEPCK (phosphoenolpyruvate carboxykinase) and G6Pase (glucose 6-phosphatase) in HepG2 cells. The potential molecular mechanism of C45 may be activation of the AMPK/PEPCK/G6Pase pathways. We concluded that C45 might be a valuable candidate to discover anti-diabetic drugs.