[(2R,4S,5S,7R,10S,12S,13S,15S,16S)-2,10-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-5,13-dihydroxy-4,16,17,17-tetramethyl-3-oxo-8-oxapentacyclo[11.3.1.01,11.04,11.07,10]heptadecan-12-yl] benzoate | 146139-03-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,4S,5S,7R,10S,12S,13S,15S,16S)-2,10-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-5,13-dihydroxy-4,16,17,17-tetramethyl-3-oxo-8-oxapentacyclo[11.3.1.01,11.04,11.07,10]heptadecan-12-yl] benzoate
• CAS: 146139-03-9
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₄
• 分子量: 853.92
• InChiKey: DVCCAPSSSZMPLX-CSQSQHKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  959.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到[(2R,4S,5S,7R,10S,12S,13S,15S,16S)-2,10-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-5,13-dihydroxy-4,16,17,17-tetramethyl-3-oxo-8-oxapentacyclo[11.3.1.01,11.04,11.07,10]heptadecan-12-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的光化学：新型五环紫杉醇异构体的合成

  摘要：

  发现使用254 nm紫外光对紫杉醇进行光解是制备新型紫杉醇类似物的非常有效的方法，该类似物具有C 3和C 11之间的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88014-a

文献信息

• Studies on the photochemistry of taxol®
  作者：Shi-Hui Chen、Vittorio Farina、Stella Huang、Qi Gao、Jerzy Golik、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85337-0

  日期：1994.1

  Irradiation of taxol at 280 nm in a Rayonet reactor yielded a novel pentacyclic derivative containing a new bond between C-3 and C-II. The proposed mechanism involves a triplet intermediate and the first event of the oxa-di-pi-merhane rearrangement. Taxane derivatives that lack both the benzoate at C-2 and the benzamide function at C-3' do not undergo the rearrangement, suggesting the intervention of an intramolecular energy transfer. Irradiation at 300 nm also effects extrusion of the C-9 carbonyl, yielding a ring-contracted product.