4-碘-3-(碘甲基)-6-甲氧基-1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚 | 144085-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-3-(碘甲基)-6-甲氧基-1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: 1-allyl-4-iodo-3-(iodomethyl)-6-methoxyindoline
• 英文别名: 1H-Indole, 2,3-dihydro-4-iodo-3-(iodomethyl)-6-methoxy-1-(2-propenyl)-；4-iodo-3-(iodomethyl)-6-methoxy-1-prop-2-enyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 144085-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₅I₂NO
• 分子量: 455.077
• InChiKey: BYNCZFZHGSTXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3-(碘甲基)-6-甲氧基-1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 zirconocene methyl chloride 、 碘 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-碘-3-(碘甲基)-6-甲氧基-1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of the CC-1065/duocarmycin pharmacophore

  摘要：

  The spirocyclic 1,2,7,7a-tetrahydrocycloprop-[1,2-c]indol-4-one subunit of CC-1065 and duocarmycin A, which comprises the common pharmacophore of the two antibiotics, has been efficiently synthesized in six steps from readily available starting materials. The key step of the synthesis utilizes a zirconocene-stabilized benzyne complex.

  DOI：

  10.1021/jo00050a003

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Indoles and Indolines by Means of Zirconocene-Stabilized Benzyne Complexes
  作者：Jeffrey H. Tidwell、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00105a021

  日期：1994.12

  The development of a new method for the regiospecific synthesis of polysubstituted indoles and indolines is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-stabilized benzyne complexes and subsequent intramolecular olefin insertion reactions to provide tricyclic indoline zirconacycles. The zirconacyclic intermediates were cleaved with iodine to yield diiodo indolines, which were converted to a wide variety of indole and indoline products, such as analogs of tryptamine, serotonin, tryptophan, and the pharmacophore of CC-1065.
• Total synthesis of makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C featuring one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization
  作者：Takashi Oshiyama、Takahito Satoh、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.034

  日期：2012.11

  Total synthesis of pyrroloquinoline alkaloids, such as makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C, was achieved featuring a one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization reaction. The synthetic utility was demonstrated by the construction of the common pyrrolo[4,3,2-de]quinoline skeleton.

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。
• A new approach to the synthesis of the CC-1065/duocarmycin pharmacophore
  作者：Jeffrey H. Tidwell、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo00050a003

  日期：1992.11

  The spirocyclic 1,2,7,7a-tetrahydrocycloprop-[1,2-c]indol-4-one subunit of CC-1065 and duocarmycin A, which comprises the common pharmacophore of the two antibiotics, has been efficiently synthesized in six steps from readily available starting materials. The key step of the synthesis utilizes a zirconocene-stabilized benzyne complex.