1,2-bis(1-(3-allyl-5,5-dimethyl-2(5H)furanon-4-yl)vinyl)cyclopentane | 1242459-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-bis(1-(3-allyl-5,5-dimethyl-2(5H)furanon-4-yl)vinyl)cyclopentane
• 英文别名: 4-[1-[(1R,2S)-2-[1-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-prop-2-enylfuran-3-yl)ethenyl]cyclopentyl]ethenyl]-5,5-dimethyl-3-prop-2-enylfuran-2-one
• CAS: 1242459-75-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: GFICLVRIHSCRMR-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-(3-allyl-5,5-dimethyl-2(5H)furanon-4-yl)vinyl)cyclopentane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(3R,7S,15Z)-10,10,21,21-tetramethyl-2,8-dimethylidene-11,20-dioxatetracyclo[16.3.0.03,7.09,13]henicosa-1(18),9(13),15-triene-12,19-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,5-二氮杂烯酮和2,3-异戊二酸的高立体选择性三明治型三环反应

  摘要：

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000992
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-甲基戊-2,3-二烯酸 、 1,2,7,8-Nonatetraene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1,2-bis(1-(3-allyl-5,5-dimethyl-2(5H)furanon-4-yl)vinyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,5-二氮杂烯酮和2,3-异戊二酸的高立体选择性三明治型三环反应

  摘要：

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000992

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Highly Stereoselective Sandwich-Type Triple Cyclization Reaction of 1,5-Bisallenes and 2,3-Allenoic Acids
  作者：Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201000992

  日期：2010.7.19

  Triple‐decker sandwich: A sandwich‐type triple cyclization of two molecules of 2,3‐allenoic acid and one molecule of 1,5‐bisallene in the presence of a palladium catalyst with excellent stereoselectivity has been developed. The diallyl‐substituted cis products may easily be transformed to fused tetracyclic compounds with a 12‐membered ring (see scheme). Based on the result of optically active 2,3‐allenoic

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。