1,2,7,8-Nonatetraene | 3642-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 1,2,7,8-Nonatetraene
• 英文别名: nona-1,2,7,8-tetraene
• CAS: 3642-05-5
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: RWSVQNVKKBWUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.730±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7,8-Nonatetraene 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷诱导的低聚亚甲基连接的双丙二烯的闭环反应

  摘要：

  三亚甲基连接的双丙二烯3a通过硼氢化/烯丙硼化顺序与Piers'硼烷[HB(C 6 F 5 ) 2 ]反应生成环化产物5a。分离出其吡啶加合物，并通过 X 射线衍射对其进行表征。化合物5a与PPh 3发生典型的受阻路易斯对1,2-P/B烯烃加成反应，得到杂双环桥连烯烃两性离子产物9a。四亚甲基连接的双丙二烯3b及其亚苯基环化类似物3c与 HB(C 6 F 5 ) 2反应在温和条件下得到类似的七元环产物5b,c 。环化产物5a与两当量的丙二烯进行一系列连续的烯丙基硼化反应，然后闭环，得到四组分偶联产物12a。它在用 PPh 3处理后经历 FLP 加成到外亚甲基基团。化合物12a被氧化转化为无硼醇。

  DOI：

  10.1039/c9sc03870a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2,7,8-Nonatetraene
  参考文献：
  名称：

  Carbene rearrangements. Part. 42. Intramolecular addition versus novel carbon-hydrogen bond insertion reactions of n-alkenyl-substituted cyclopropylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00075a067

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Highly Stereoselective Sandwich-Type Triple Cyclization Reaction of 1,5-Bisallenes and 2,3-Allenoic Acids
  作者：Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201000992

  日期：2010.7.19

  Triple‐decker sandwich: A sandwich‐type triple cyclization of two molecules of 2,3‐allenoic acid and one molecule of 1,5‐bisallene in the presence of a palladium catalyst with excellent stereoselectivity has been developed. The diallyl‐substituted cis products may easily be transformed to fused tetracyclic compounds with a 12‐membered ring (see scheme). Based on the result of optically active 2,3‐allenoic

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。
• Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.¹ Formation of Tricyclo[4.1.0.0^4,6]heptane and Derivatives
  作者：Lars Skattebøl;

  DOI：10.1021/jo01347a014

  日期：1966.9
• Carbene rearrangements. Part. 42. Intramolecular addition versus novel carbon-hydrogen bond insertion reactions of n-alkenyl-substituted cyclopropylidenes
  作者：Thomas Miebach、Hartmut Wuster、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo00075a067

  日期：1993.11
• Borane-induced ring closure reaction of oligomethylene-linked bis-allenes
  作者：Xin Tao、Karel Škoch、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c9sc03870a

  日期：——

  1,2-P/B alkene addition reaction with PPh3 to give the heterobicyclic bridged olefinic zwitterionic product 9a. The tetramethylene-linked bis-allene 3b and its phenylene annulated analogue 3c react with HB(C6F5)2 to give the analogous seven-membered ring products 5b,c under mild conditions. The cyclization product 5a undergoes a series of sequential allylboration reactions with two equivalents of allene

  三亚甲基连接的双丙二烯3a通过硼氢化/烯丙硼化顺序与Piers'硼烷[HB(C 6 F 5 ) 2 ]反应生成环化产物5a。分离出其吡啶加合物，并通过 X 射线衍射对其进行表征。化合物5a与PPh 3发生典型的受阻路易斯对1,2-P/B烯烃加成反应，得到杂双环桥连烯烃两性离子产物9a。四亚甲基连接的双丙二烯3b及其亚苯基环化类似物3c与 HB(C 6 F 5 ) 2反应在温和条件下得到类似的七元环产物5b,c 。环化产物5a与两当量的丙二烯进行一系列连续的烯丙基硼化反应，然后闭环，得到四组分偶联产物12a。它在用 PPh 3处理后经历 FLP 加成到外亚甲基基团。化合物12a被氧化转化为无硼醇。