methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate | 18486-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 18486-53-8
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DCXMXXNUXSBWDI-PEOQWYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Carbonate buffer 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO

  摘要：

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3464

文献信息

• Synthesis of methyl ethers of uronic acids. III. Synthesis of methyl (methyl α-D-mannopyranosid) uronate and its 2- and 4-0-methyl ethers
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00575690

  日期：1983.7

  The synthesis of methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate and its 2- and 4-0-methyl ethers has been effected by the chromium trioxide oxidation of the corresponding O-benzyl and O-benzylidene derivatives of methyl α-D-mannopyranoside, esterification with diazomethane, and subsequent elimination of the protective benzyl or benzylidene groups by catalytic hydrogenolysis.

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。
• Synthesis, Characterization, and Crystal Structure of Sodium (Methyl α-d-Mannopyranosid)uronate Monohydrate
  作者：Pavol Kováč、Peng Xu、Zbigniew Dauter

  DOI：10.1055/s-0033-1340843

  日期：——

  iated oxidation of methyl α-d-mannopyranoside with sodium hypochlorite gave sodium (methyl α-d-mannopyranosid)uronate, which was obtained as a crystalline monohydrate in ~70% yield without chromatography. Its purity was proved by NMR spectroscopy, a newly developed HPLC method, combustion analysis, and X-ray crystallography. The crystal structure, solved from synchrotron diffraction data in space group

  摘要 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）介导的次氯酸钠氧化甲基α- d-甘露吡喃糖苷得到（α- d-甘露吡喃糖苷）尿酸钠，以结晶一水合物形式在〜不经色谱纯化，收率70％。通过NMR光谱，新开发的HPLC方法，燃烧分析和X射线晶体学证明了其纯度。根据空间群P 2 1 2 1 2 1中的同步加速器衍射数据解析的晶体结构表明，尿酸盐分子的堆积通过广泛的氢键网络连接，并且Na + 离子由来自一种水和三个周围糖分子的六个氧配体协调。 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）介导的次氯酸钠氧化甲基α- d-甘露吡喃糖苷得到（α- d-甘露吡喃糖苷）尿酸钠，以结晶一水合物形式在〜不经色谱纯化，收率70％。通过NMR光谱，新开发的HPLC方法，燃烧分析和X射线晶体学证明了其纯度。根据空间群P 2 1 2 1 2 1中的同步加速器衍射数据解析的晶体结构表明，尿酸盐分子的堆积通过广泛的氢键网络连接，并且Na
• Edington et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2281,2286
  作者：Edington et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl ethers of methyl (methyl ?-D-mannopyranosid)-uronate
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00598749

  日期：——
• Gas chromatography of the methyl ehters of methyl (methyl-α-D-galacto-and mannopyranosid) uronates
  作者：V. I. Grishkovets、V. N. Paukov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00576073

  日期：1983.9