1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannuronic acid methyl ester | 129530-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannuronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,4S,6S,7S,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 129530-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: JETRXVVGVJCPLT-RPLNLOMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannuronic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 四丁基氟化铵 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis pathway to carbohydrate-derived salicylidene hydrazides as ligands for oxovanadium complexes

  摘要：

  Salicylidene hydrazides represent important ligands forming oxovanadium complexes. Carbohydrate-derived chiral salicylidene hydrazides as ligands for metal ion complexation were synthesized for the first time. The pathway of the mild and selective synthesis starts from commercial saccharides like methyl-alpha-D-glucopyranoside and methyl-alpha-D-mannopyranoside. All synthesized carbohydrate-derived salicylidene hydrazides are able to form oxovanadium complexes. The mononuclear structure proposed for the complex of 1,2,3,4-tetra-O-methyl-alpha-D-glucopyranuronic acid salicylidene hydrazide is consistent with the analytical data (NMR, IR and MS). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.094

文献信息

• BETANELI, V. I.;BRYUXANOVA, O. V.;OTT, A. YA.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGANICHESKAYA XIMIYA, 16,(1990) N, S. 390-401
  作者：BETANELI, V. I.、BRYUXANOVA, O. V.、OTT, A. YA.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——