methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid)uronate | 88677-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid)uronate
• CAS: 88677-01-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: ATDWPIKETLLHRS-RRUDZPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid)uronate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-(2'-furyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基醚的合成。三、甲基（甲基α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸及其2-和4-0-甲基醚的合成

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。

  DOI：

  10.1007/bf00575690