[(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate | 691356-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 691356-36-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₈S
• 分子量: 421.512
• InChiKey: DPPVEKABMRQXIY-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 氨 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b

文献信息

• Synthesis of 4-Azido-4-deoxy-Neu5,7,8,9Ac₄2en1Me. A Key Intermediate for the Synthesis of GG167 from <scp>d</scp>-Glucono-δ-lactone
  作者：Ke-Gang Liu、Shi Yan、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol0491890

  日期：2004.6.1

  Stereoselective synthesis of 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-gal acto-non-2-enonic acid methyl ester, an advanced key intermediate for the synthesis of neuraminidase inhibitor GG167 (Zanamivir, Relenza), was accomplished using D-glucono-delta-lactone as starting material. A highly diastereoselective allyllation of an imine intermediate, a regioselective azide-opening

  [反应：见正文] 5-乙酰氨基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水4-叠氮基-3,4,5-三苯氧基-D-甘油-D-gal的立体选择性合成以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料，合成了神经氨酸酶抑制剂GG167（Zanamivir，Relenza）的高级关键中间体，acton-non-2-enonic acid甲基酯。亚胺中间体的高度非对映选择性烯丙基化，氮丙啶的区域选择性叠氮化物开口以及邻位二醇的化学选择性氧化成功地用作关键步骤。