(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-acetoxy-4-azido-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 725725-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-acetoxy-4-azido-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 725725-10-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 516.462
• InChiKey: YHBQTACMEXKZFA-DCDDNHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  218.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-acetoxy-4-azido-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-4-脱氧-Neu5,7,8,9Ac42en1Me的合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯合成GG167的关键中间体。

  摘要：

  [反应：见正文] 5-乙酰氨基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水4-叠氮基-3,4,5-三苯氧基-D-甘油-D-gal的立体选择性合成以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料，合成了神经氨酸酶抑制剂GG167（Zanamivir，Relenza）的高级关键中间体，acton-non-2-enonic acid甲基酯。亚胺中间体的高度非对映选择性烯丙基化，氮丙啶的区域选择性叠氮化物开口以及邻位二醇的化学选择性氧化成功地用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0491890
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-acetamido-4-azido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopentanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-acetoxy-4-azido-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-4-脱氧-Neu5,7,8,9Ac42en1Me的合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯合成GG167的关键中间体。

  摘要：

  [反应：见正文] 5-乙酰氨基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水4-叠氮基-3,4,5-三苯氧基-D-甘油-D-gal的立体选择性合成以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料，合成了神经氨酸酶抑制剂GG167（Zanamivir，Relenza）的高级关键中间体，acton-non-2-enonic acid甲基酯。亚胺中间体的高度非对映选择性烯丙基化，氮丙啶的区域选择性叠氮化物开口以及邻位二醇的化学选择性氧化成功地用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0491890