4-(2-aminophenyl)-3-iodoquinoline | 848738-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-3-iodoquinoline
• 英文别名: 2-(3-Iodoquinolin-4-yl)aniline
• CAS: 848738-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂
• 分子量: 346.17
• InChiKey: AXRYJAQDBGBHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-3-iodoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-炔基）苯胺的亲电环化合成取代的喹啉。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476218
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-aminophenyl)-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-炔基）苯胺的亲电环化合成取代的喹啉。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476218

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline
  作者：Chen, Yu、Dubrovskiy, Anton、Larock, Richard C.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0294

  日期：——