(4R,6S,7S)-4-{6-hydroxy-4,10,11,11-tetramethyl-5,9-dioxobicyclo[5.3.1]undec-1(10)-en-4-yl}butyraldehyde | 685077-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6S,7S)-4-{6-hydroxy-4,10,11,11-tetramethyl-5,9-dioxobicyclo[5.3.1]undec-1(10)-en-4-yl}butyraldehyde
• CAS: 685077-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: VGQYEWFREHDNHV-SIXWZSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,7S)-4-{6-hydroxy-4,10,11,11-tetramethyl-5,9-dioxobicyclo[5.3.1]undec-1(10)-en-4-yl}butyraldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以11%的产率得到(1S,8R)-3,4-Dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-ene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 2 部分：迈向紫杉碱——AB 环亚结构的对映体特异性构建，包含季碳中心和环化 C 环的尝试

  摘要：

  在努力开发生物活性天然产物紫杉碱 1 的有效全合成过程中，酶促衍生的单手性 cis-1,2-二氢儿茶酚 7 经过几个步骤（包括 Diels-Alder 环加成反应）转化为双环[2.2.2]octan-2-one 18. 最后一个化合物与有机铈试剂22反应得到1,5-二烯23，其进行阴离子oxy-Cope重排反应，得到产物C-甲基化烯醇化物 25，双环 [5.3.1] 十一烯酮 27 体现了目标 1 的 AB 环系统。开发了两种用于此类产物的烯丙基氧化的方法，并且几次尝试进行环化反应以建立紫杉烷 C 环均未成功描述。

  DOI：

  10.1071/ch03161
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,9R)-4-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]-2,9-dihydroxy-4,8,11,11-tetramethylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-3-one 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,6S,7S)-4-{6-hydroxy-4,10,11,11-tetramethyl-5,9-dioxobicyclo[5.3.1]undec-1(10)-en-4-yl}butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 2 部分：迈向紫杉碱——AB 环亚结构的对映体特异性构建，包含季碳中心和环化 C 环的尝试

  摘要：

  在努力开发生物活性天然产物紫杉碱 1 的有效全合成过程中，酶促衍生的单手性 cis-1,2-二氢儿茶酚 7 经过几个步骤（包括 Diels-Alder 环加成反应）转化为双环[2.2.2]octan-2-one 18. 最后一个化合物与有机铈试剂22反应得到1,5-二烯23，其进行阴离子oxy-Cope重排反应，得到产物C-甲基化烯醇化物 25，双环 [5.3.1] 十一烯酮 27 体现了目标 1 的 AB 环系统。开发了两种用于此类产物的烯丙基氧化的方法，并且几次尝试进行环化反应以建立紫杉烷 C 环均未成功描述。

  DOI：

  10.1071/ch03161