(4R,4aS,6aR,9S,10S,11bR)-4-(hydroxymethyl)-4,9,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11b-dodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-10-ol | 56031-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aS,6aR,9S,10S,11bR)-4-(hydroxymethyl)-4,9,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11b-dodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-10-ol
• CAS: 56031-61-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GGSMVSWTSOVPDV-BBSFQMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6aR,9S,10S,11bR)-4-(hydroxymethyl)-4,9,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11b-dodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-10-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  酸催化二萜类环氧化合物的重排

  摘要：

  的研究已经取得了从19羟基的甲酸处理得到的主要重排产物的ENT -beyerene环氧化物（3）。在浓缩溶液中，已经发现3经历了对烯丙基醇（14）的深度重排。提出了一种形成14的机理，该机理涉及在C 15 = O键断裂后双环[3：2：1]辛烷C / D环系统中发生新的1,4-氢化物移位。从对特定标记的环氧化物（4）的研究中获得了支持证据，其中14中的氘仅出现在C 12处。四种产品（7和11–13）已经确定是从已知的拜亚兰→铀烷的相互转化中产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97517-9
• 作为产物：
  描述：

  ent-19-hydroxy-15α,16α-epoxybeyerane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6aR,9S,10S,11bR)-4-(hydroxymethyl)-4,9,11b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11b-dodecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化二萜类环氧化合物的重排

  摘要：

  的研究已经取得了从19羟基的甲酸处理得到的主要重排产物的ENT -beyerene环氧化物（3）。在浓缩溶液中，已经发现3经历了对烯丙基醇（14）的深度重排。提出了一种形成14的机理，该机理涉及在C 15 = O键断裂后双环[3：2：1]辛烷C / D环系统中发生新的1,4-氢化物移位。从对特定标记的环氧化物（4）的研究中获得了支持证据，其中14中的氘仅出现在C 12处。四种产品（7和11–13）已经确定是从已知的拜亚兰→铀烷的相互转化中产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97517-9