(R)-3-benzyloxy-3-methylpentanolide | 145263-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-benzyloxy-3-methylpentanolide
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxy)-3-methy-5-hexanolide；(4R)-4-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 145263-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JRWBTOWPVWIBIA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-3-methylpentanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  一种高效的不对称合成叔醇途径：(R)-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  使用亚环己基甘油醛作为手性模板，设计了一种不对称构建叔醇的有效策略。这包括 (a) 将格氏试剂 (R 1 MgX) 添加到环己基甘油醛中，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化得到烷基化酮，以及 (b) 将第二格氏试剂 (R 2 MgX) 添加到先前形成的酮中. 对于烷基链长度不超过正癸烷的烷基链，在第二种格氏试剂（R 2 MgX）或第一次反应中形成的酮中，反应以完全的非对映选择性进行；对于更长的链，选择性下降。在第二格氏试剂 (R 2 MgX) 或酮中存在 C=C 键也降低了反应的非对映选择性。什么时候，对于格氏反应中烷基的链长，R 2 > R 1 ，反应以SYN选择性进行，反之亦然。一般来说，目标叔醇的C-3差向异构体可以通过改变格氏试剂（R 1 MgX 和R 2 MgX）到环己叉甘油醛的添加顺序来容易地制备。这种使用廉价化学品的策略被应用于 (R)-甲羟戊酸内酯的简单对映体合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965956
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 N-(p-toluenesulfonyl)phenyloxaziridine 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.08h， 生成 (R)-3-benzyloxy-3-methylpentanolide
  参考文献：
  名称：

  （R）-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88311-3