(-)-(chloro-[1-D1]methyl)menthyldimethylstannane | 1008793-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(chloro-[1-D1]methyl)menthyldimethylstannane
• 英文别名: (1R)-[1-D1]-menthyldimethylstannyl chloride
• CAS: 1008793-82-5
• 化学式: C₁₃H₂₇ClSn
• 分子量: 338.512
• InChiKey: NRYMGVOEDXMHDR-BSOIKWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(chloro-[1-D1]methyl)menthyldimethylstannane 、 苯甲醛 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-chloro-2-deuterio-1-phenylethanol 、 (2R)-2-chloro-2-deuterio-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  98%对映体过量的手性氯-[D1]甲基锂的制备和构型稳定性

  摘要：

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0779708
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 (1R)-[1-D1]-menthyldimethylstannylmethanol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-(chloro-[1-D1]methyl)menthyldimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  98%对映体过量的手性氯-[D1]甲基锂的制备和构型稳定性

  摘要：

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0779708