2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-11-[(1S,2S)-1-methyl-2-(2-oxoethyl)cyclopropyl]-5-oxoundecanoate | 611168-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-11-[(1S,2S)-1-methyl-2-(2-oxoethyl)cyclopropyl]-5-oxoundecanoate
• CAS: 611168-56-0
• 化学式: C₃₈H₇₆O₆Si₃
• 分子量: 713.274
• InChiKey: XIIXUROTFJWINH-SMTAOAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-11-[(1S,2S)-1-methyl-2-(2-oxoethyl)cyclopropyl]-5-oxoundecanoate 在 4-叔丁基吡啶 、 chromium dichloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-vinyl]-4-oxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  高效埃博霉素B类似物的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351819
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[(1S,2S)-2-((Z)-2-methoxy-vinyl)-1-methyl-cyclopropyl]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-11-[(1S,2S)-1-methyl-2-(2-oxoethyl)cyclopropyl]-5-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  高效埃博霉素B类似物的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351819