methyl (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,14R,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-14-phenylselanyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-4-carboxylate | 1001208-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,14R,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-14-phenylselanyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-4-carboxylate
• CAS: 1001208-34-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆Se
• 分子量: 589.631
• InChiKey: HXEAGOGBBBAKSX-KXFSJPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,14R,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-14-phenylselanyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-4-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以63%的产率得到methyl (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,16R,19R)-3,10,12,16-tetramethyl-14-methylidene-15,17-dioxo-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 methyl (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-4-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以99%的产率得到methyl (1S,3S,4S,6S,10R,12R,13R,14R,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-14-phenylselanyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l

文献信息

• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——