methyl O-(4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 229956-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aS)-4a-ethenyl-7,8-dimethoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 229956-30-3
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 720.857
• InChiKey: YZUUZNPSNZOQIU-PHQLAGPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-methyl-5-C-ethyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl O-(4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-5-C-vinyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n

文献信息

• Pentasaccharides processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06670338B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Pentasaccharides in acidic form and their pharmaceutically acceptable salts, the anionic form thereof having the formula: wherein: R represents hydrogen or an —SO3−, (C1-C3)alkyl or (C2-C3)acyl group; T represents hydrogen or an ethyl group; and n represents 1 or 2 for use in the treatment of pathologies associated with a clotting dysfunction.

  在酸性形式中的五糖和其药用可接受的盐，其阴离子形式具有以下公式：其中：R代表氢或一个—SO3−、(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基团；T代表氢或一个乙基基团；n代表1或2，用于治疗与凝血功能障碍相关的病理学。